環戊酮

環戊酮（英語：Cyclopentanone）是一種有機化合物，化學式為(CH₂)₄CO。這種環酮是一種無色揮發性液體。

環戊酮[1]
環戊酮的鍵線式
IUPAC名 Cyclopentanone
識別
CAS號	120-92-3  Y
PubChem	8452
ChemSpider	8141
SMILES	C1CCC(=O)C1
InChI	1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
InChIKey	BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP
ChEBI	16486
RTECS	GY4725000
KEGG	C00557
性質
化學式	C5H8O
摩爾質量	84.12 g·mol⁻¹
外觀	無色澄清液體
氣味	薄荷味
密度	0.95 g/cm3
熔點	-58.2 °C（215 K）
沸點	130.6 °C（404 K）
溶解性（水）	微溶
磁化率	-51.63·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	WARNING
H-術語	H226, H315, H319
P-術語	P210, P302+352, P305+351+338[2]
相關物質
相關化合物	環己酮 2-戊酮 3-戊酮 環戊烯酮
相關化學品	環戊烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

使用氫氧化鋇在高溫下將己二酸酮化得到環戊酮：^[3]

(CH₂)₄(CO₂H)₂ → (CH₂)₄CO + H₂O + CO₂

用途

環戊酮是香水的常見前體，尤其是與茉莉和茉莉酮有關的香水。如2-戊基和2-庚基環戊酮。^[4]它是一種多功能的合成中間體，是環戊巴比妥的前體。^[5]

環戊巴比妥是一種由環戊酮製成的藥物。

環戊酮也用於製造甲環戊丙胺和農藥戊菌隆等。^[5]

它還用作1,4-立方烷二羧酸酯的前體，用於合成其他取代的立方烷，例如烈性炸藥七硝基立方烷和八硝基立方烷。^[6]

參考資料

1. Merck Index, 11th Edition, 2748.
2. 來源：Sigma-Aldrich Co., Cyclopentanone （2022-03-22查閱）.
3. J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Org. Synth. 5: 37; Coll. Vol. 1: 192..
4. Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.t11_t01
5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer. Ketones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_077.
6. Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John. Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis. Australian Journal of Chemistry. 1997, 50 (3): 189. ISSN 0004-9425. doi:10.1071/C97021 （英語）.