正戊腈，或稱戊腈、正丁基氰，是一種有機化合物，屬於腈，其化學式為，亦可簡寫為，其中指的是正丁基。呈澄清無色液體[2]。正戊腈可以作有機合成中間體、萃取劑[3]。
| 正戊腈 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Pentanenitrile | |
| 別名 |
|
| 識別 | |
| CAS號 | 110-59-8 
|
| PubChem | 8061 |
| ChemSpider | 7770 |
| SMILES |
|
| UN編號 | 3273 |
| EINECS | 203-781-8 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H9N |
| 摩爾質量 | 83.13 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.8008 |
| 熔點 | -96.2 °C（177 K） |
| 沸點 | 141 °C（414 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 溶於苯、丙酮、乙醚 |
| 蒸氣壓 | 5 mmHg |
| 折光度n D |
1.3949 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
| |
| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H226, H301, H302 |
| P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330 |
| NFPA 704 |
 3
3
0
|
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
191 mg/kg fat[1] |
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
正戊腈存在於骨油。
製備
正戊腈可以由1-氯丁烷與氰化鈉於二甲亞碸中的反應製備而成。反應需時20分鐘，溫度需保持在160 °C以下。產率約爲93%。[4]
生物
戊腈對動物有毒，它通過細胞色素 P450 釋放氰化物來產生毒性。氰化物會代謝為硫氰酸鹽，從尿液中排出。[1]
在真菌Gibberella intermedia[6]、尖孢鐮刀菌、黑麴黴之中，戊腈可以誘發腈水解酶的製造。[7]這種酶可以將戊腈水解作戊酸。
參考文獻
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