丙二腈是一種有機化合物,化學式為CH2(CN)2,包含兩個氰基的官能團)。

Quick Facts 丙二腈, 識別 ...
丙二腈
Ball and stick model of malononitrile
Spacefill model of malononitrile
IUPAC名
Propanedinitrile[1]
別名 Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2]
識別
CAS號 109-77-3  checkY
PubChem 8010
ChemSpider 13884495
SMILES
 
  • N#CCC#N
Beilstein 773697
Gmelin 1303
UN編號 2647
EINECS 203-703-2
ChEBI 33186
RTECS OO3150000
MeSH dicyanmethane
性質
化學式 C3H2N2
摩爾質量 66.06 g·mol−1
外觀 無色晶體或白色粉末[2]
密度 1.049 g mL−1
熔點 32 °C(305 K)
沸點 220 °C(493.2 K)
溶解性 13% (20 °C)[2]
pKa 11(水)[3]
11.1(DMSO)[3]
16.4(DMSO)[4]
熱力學
ΔfHm298K 187.7–188.1 kJ mol−1
ΔcHm −1.6540–−1.6544 MJ mol−1
S298K 130.96 J K−1 mol−1
熱容 110.29 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H301, H311, H331, H410
P-術語 P261, P273, P280, P301+310, P311
PEL none[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 19 mg kg−1 (oral, mouse)
  • 350 mg kg−1 (dermal, rat)
相關物質
相關化合物
  • Acetonitrile
  • Aminoacetonitrile
  • Glycolonitrile
  • Cyanogen
  • Propanenitrile
  • Aminopropionitrile
  • Pivalonitrile
  • Acetone cyanohydrin
  • Butyronitrile
  • Succinonitrile
  • Tetramethylsuccinonitrile
相關化學品 DBNPA
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Close

丙二腈顯弱酸性,在水中pKa為11。[3]這使其可以參與Knoevenagel縮合反應,如在CS氣的生成:

CS-chemical-synthesis
CS-chemical-synthesis

此外,丙二腈是Gewald反應的合適的原料,其中腈在單質和鹼的存在下與縮合,產生2-氨基噻吩[5]

參考文獻

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