丁烷

丁烷，又稱正丁烷，是一種有機化合物，分子式為C
4H
10，結構式為CH
3CH
2CH
2CH
3。丁烷在常溫常壓下是一種無色、易液化、易燃的氣體。它最早由英國化學家愛德華·弗蘭克蘭於1849年發現。^[4]

丁烷
Skeletal formula of butane Skeletal formula of butane with all carbon and hydrogen atoms shown
Ball and stick model of butane Spacefill model of butane
IUPAC名 Butane[1]
識別
CAS號	106-97-8  Y
PubChem	7843
ChemSpider	7555
SMILES	CCCC
Beilstein	969129
Gmelin	1148
UN編號	1011
EINECS	203-448-7
ChEBI	37808
RTECS	EJ4200000
KEGG	D03186
MeSH	butane
性質
化學式	C4H10
摩爾質量	58.12 g·mol−1
外觀	無色氣體
氣味	無臭
密度	2.48 kg/m3 (at 15 °C)
熔點	-140--134 °C（133-139 K）
沸點	-1-1 °C（272-274 K）
溶解性（水）	61 mg L−1 (at 20 °C)
log P	2.745
蒸氣壓	~25 PSI (at 50 °F) [2]
kH	11 nmol Pa−1 kg−1
熱力學
ΔfHm⦵298K	−126.3–−124.9 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.8781–−2.8769 MJ mol−1
熱容	98.49 J K−1 mol−1
危險性[3]
警示術語	R：R12
安全術語	S：S2 S16
歐盟編號	601-004-00-0
歐盟分類	F+
GHS危險性符號
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H220
P-術語	P210
NFPA 704	4 1 0
爆炸極限	1.8–8.4%
相關物質
相關烷烴	丙烷 異丁烷 戊烷
相關化學品	全氟丁烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

同分異構體

正丁烷有同分異構體 —— 異丁烷。

普通命名	IUPAC命名	結構簡式	結構式
丁烷 正丁烷	丁烷	CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
異丁烷	2-甲基丙烷	(CH3)2CHCH3

性質和用途

在有充足的氧氣的情況下，丁烷燃燒時會產生二氧化碳和水蒸氣：

${\displaystyle {\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+13{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 8{CO_{2}}_{(g)}+10{H_{2}O}_{(l)}}}}$

如果氧氣不足，會產生水蒸氣和碳（炭黑）或一氧化碳。

${\displaystyle {\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+9{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 8CO_{(g)}+10{H_{2}O}_{(l)}}}}$

${\displaystyle {\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+5{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 8C_{(s)}+10{H_{2}O}_{(l)}}}}$

丁烷在空氣中燃燒產生的最高火焰溫度為2243 K（1970 °C）。

丁烷是石油裂化反應的產品之一。作為一種石油產品，正丁烷的日常用途包括家用液化石油氣，亦用於打火機和可攜式丁烷氣爐中作燃料。

正丁烷是杜邦法合成馬來酸酐的原料，此反應的催化劑是焦磷酸釩酰（(VO)₂(P₂O₇)）。

${\displaystyle {\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+7{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 2{C_{2}H_{2}(CO)_{2}O}+8{H_{2}O}_{(l)}}}}$

此外，丁烷還可以用來合成丁烯、二硫化碳等。

正丁烷通過自由基取代反應生成各種氯代丁烷。取代時，兩種氫原子的取代速率不同，這是因為兩種C-H鍵鍵能不同，歸根結底是因為生成的兩種自由基穩定性不同。在2-位取代生成的仲丁基自由基較穩定，因此該種氫較易被取代。

正丁烷的爆炸極限是1.6%至8.5%（體積），異丁烷的爆炸極限是1.9%至8.4%（體積）。

參見

• 異丁烷
• 二甲醚
• 丁酮
• 1-丁醇
• 液化石油氣
• 2014年高雄氣爆事故

腳註

1. CID 7843 from PubChem
2. W. B. Kay. Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane. Standard Oil Company. [2014-08-01]. （原始內容存檔於2019-12-14）.
3. Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane (PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 2011-02-05 [2011-12-11]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-10-01）.
4. 存档副本 (PDF). [2017-07-08]. （原始內容存檔 (PDF)於2017-04-17）.

外部連結

• International Chemical Safety Card 0232（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

參考文獻

• Senosiain, Juan P.; Han, Joseph H.; Musgrave, Charles B.; Golden, David M. Use of quantum methods for a consistent approach to combustion modelling: Hydrocarbon bond dissociation energies. Faraday Discussions. 2001-11-13, 119 (1): 173–189. doi:10.1039/b103011f.
• Coulston, G. W. The Kinetic Significance of V⁵⁺ in n-Butane Oxidation Catalyzed by Vanadium Phosphates. Science. 1997-01-10, 275 (5297): 191–193. doi:10.1126/science.275.5297.191.