四苯基錫

四苯基錫是一種有機錫化合物，化學式 (C
6H
5)
4Sn。

四苯基錫
識別
CAS號	595-90-4
PubChem	61146
SMILES	c1ccccc1[Sn](c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
EC編號	209-872-9
性質
化學式	C24H20Sn
摩爾質量	427.13 g·mol−1
外觀	無色固體，有特徵性氣味[1]
密度	1.49 g·cm−3[1]
熔點	224–227 °C[2]
沸點	424 °C[1]
溶解性（水）	0.041 mg·l−1 當20 °C[1]
相關物質
其他陰離子	四甲基錫 四乙基錫 四丁基錫
其他陽離子	四苯甲烷 四苯基矽 四苯基鍺 四苯基鉛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

四苯基錫可以由苯基溴化鎂和四氯化錫反應而成。^[3]苯基溴化鎂是由鎂和溴苯在萘烷的原位反應而成，然後加入鹵化錫：

${\displaystyle \mathrm {4\ C_{6}H_{5}Br\ +4\ Mg\longrightarrow } }$${\displaystyle \mathrm {4\ C_{6}H_{5}MgBr{\xrightarrow {+SnCl_{4}}}\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +4\ MgBrCl} }$

用處

四苯基錫可用作塑料穩定劑。^[4]不過，它主要用來製備其它有機錫化合物。^[4][5]二苯基錫和三苯基錫可以通過四苯基錫的Kocheshkov重排反應（德語：Kocheshkov-Umlagerung）製備：^[6]

${\displaystyle \mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 2\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}} }$

參考資料

1. Record of Tetraphenylzinn in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
2. 來源：Sigma-Aldrich Co., product no. T26727 .
3. Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer; Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 215. ISBN 978-3-13-180734-2. 引文使用過時參數coauthors (幫助)
4. Joachim Voigt. Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag. 9. März 2013: 370–. ISBN 978-3-642-52097-6. 請檢查|date=中的日期值 (幫助)
5. Enius: Tetraphenylzinn （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
6. Alwyn George Davies. Organotin chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004: 167. ISBN 3-527-31023-1.