雙氰胺

雙氰胺
	IUPAC名; 2-Cyanoguanidine
英文名	Dicyandiamide
別名	氰基胺; 二氰二氨; 氰基胍; 二聚氰胺; DCD; Dicy
識別
CAS號	461-58-5
PubChem	10005
ChemSpider	9611
SMILES	C(#N)N=C(N)N;
InChI	1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6);
InChIKey	QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY
EINECS	207-312-8
RTECS	ME9950000
性質
化學式	C2H4N4
摩爾質量	84.08 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶粉末
密度	1.400 g/cm3
熔點	209.5 °C
沸點	252 °C (分解)
溶解性（水）	41.3 g/l
溶解性（其他）	可溶於乙二醇和二甲基甲酰胺，不溶於醇和其他極性有機溶劑
log P	-0.52
kH	2.25·10-10 atm.m³/mol
危險性
警示術語	R：R20/21/22
安全術語	S：S24/25
歐盟分類	有害 (Xn)
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	＞10 mg/kg (小鼠經口)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

雙氰胺，別名二氰二胺或2-氰基胍，縮寫DICY或DCD。是氰胺的二聚體，也是胍的氰基衍生物。化學式C₂H₄N₄。

Quick Facts 雙氰胺, 識別 ...

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白色結晶粉末。可溶於水、醇、乙二醇和二甲基甲酰胺，幾乎不溶於醚和苯。不可燃。乾燥時穩定。

氰氨化鈣水解所得的氰氨氫鈣懸浮液，經減壓過濾除去氫氧化鈣濾渣，再向濾液通入二氧化碳以將鈣以碳酸鈣的形式沉澱出來，得到氨基氰液。使其在鹼性條件下聚合，再經過濾、冷卻結晶、分離、乾燥，得雙氰胺。

{\rm {\ 2Ca(CN)_{2}+2H_{2}O\rightarrow Ca(HCN_{2})_{2}+Ca(OH)_{2}}}

{\rm {\ Ca(HCN_{2})_{2}+CO_{2}+H_{2}O\rightarrow 2NH_{2}CN+CaCO_{3}}}

{\rm {\ 2NH_{2}CN\rightarrow (NH_{2}CN)_{2}}}

雙氰胺用作三聚氰胺的生產原料及醫藥和染料中間體。
醫藥工業中，用於製取硝酸胍和磺胺類藥物等。
化肥工業中，將這種化肥噴灑到草地上，可以促進牧草的生長，同時牛羊吃了這種草可以減少二氧化氮的排放。^[5]
也可用於製取胍、硫脲、硝酸纖維素穩定劑、鋼鐵表面硬化劑、橡膠硫化促進劑、印染固色劑、人造革填料和粘合劑等。

新西蘭牛乳既乳製品

2013年1月25日，美國華爾街日報報道新西蘭牛奶及奶製品近日被檢測出含有低含量的有毒物質雙氰胺。動物實驗顯示雙氰胺對身體的傷害類似三聚氰胺，但毒性低於三聚氰胺；因此台灣暫時以三聚氰胺的容許濃度為標準^[6]。

檢測方法（HPLC-UV和HPLC-MS/MS法）

北京時間1月25日凌晨消息，新西蘭牛奶中發現了有害物質——雙氰胺。雙氰胺又名二氰二胺，縮寫DICY或DCD。雖然國際標準未對食品中的雙氰胺限量，但高劑量的雙氰胺對人體是有毒的。針對嬰幼兒奶粉中基質複雜的特點，本方法加大了淨化材料的用量，以獲得了更好的淨化效果。採用新一代的Cleanert® MAS-QuChERS-雙氰胺淨化管（500mg/15mL，貨號：MS-SQA02）和Venusil® HILIC液相色譜柱，建立了奶粉中雙氰胺的MAS-QuEChERS快速前處理方法和LC-UV以及LC-MS/MS檢測方法。 ^[7]

斯里蘭卡

斯里蘭卡工業技術研究院近期在對該國進口乳製品進行檢測時，發現多家新西蘭奶粉中含有化學成分—雙氰胺，其中包括恆天然集團旗下安佳品牌。
2013年8月11日，斯里蘭卡政府宣佈，在包括恆天然集團產品在內的多種新西蘭進口奶粉中檢測出了化學物質雙氰胺，隨後勒令該國新西蘭奶粉製品全部下架。

[1]
Record of Dicyandiamid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
[2]
chem.unep.ch (.pdf) 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2011-08-15.
[3]
omikron-online.de 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-09-27.
[4]
Dicyandiamide 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2008-08-20.
[5]
雙氰胺檢驗服務 dicyandiamide DCD （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館），台美檢驗科技有限公司
[6]
紐西蘭乳品含毒台消極未下架. [2013-01-26]. （原始內容存檔於2013-01-28）.
[7]
6 嬰幼兒奶粉中雙氰胺的檢測方法（HPLC-UV和HPLC-MS/MS法）（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[BGIA_GESTIS-1] [1]
Record of Dicyandiamid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[unep-2] [2]
chem.unep.ch (.pdf) 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2011-08-15.

[3] [3]
omikron-online.de 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-09-27.

[ronasgroup-4] [4]
Dicyandiamide 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2008-08-20.

[5] [5]
雙氰胺檢驗服務 dicyandiamide DCD （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館），台美檢驗科技有限公司

[6] [6]
紐西蘭乳品含毒台消極未下架. [2013-01-26]. （原始內容存檔於2013-01-28）.

[7] [7]
6 嬰幼兒奶粉中雙氰胺的檢測方法（HPLC-UV和HPLC-MS/MS法）（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

新西蘭牛乳既乳製品

斯里蘭卡

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雙氰胺

新西蘭牛乳既乳製品

斯里蘭卡

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性質

製備

用途

關聯食安事件

參考資料

雙氰胺

IUPAC名 2-Cyanoguanidine
英文名	Dicyandiamide
別名	氰基胺二氰二氨氰基胍二聚氰胺 DCD Dicy
識別
CAS號	461-58-5 ^Y
PubChem	10005
ChemSpider	9611
SMILES	C(#N)N=C(N)N
InChI	1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
InChIKey	QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY
EINECS	207-312-8
RTECS	ME9950000
性質
化學式	C₂H₄N₄
摩爾質量	84.08 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶粉末
密度	1.400 g/cm³^[1]
熔點	209.5 °C
沸點	252 °C (分解)^[2]
溶解性（水）	41.3 g/l
溶解性（其他）	可溶於乙二醇和二甲基甲酰胺，不溶於醇和其他極性有機溶劑^[3]
log P	-0.52
k_H	2.25·10^-10 atm.m³/mol
危險性
警示術語	R：R20/21/22
安全術語	S：S24/25
歐盟分類	有害 (Xn)
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	＞10 mg/kg (小鼠經口) ^[4]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。