六甲基二矽氮烷

雙(三甲基矽基)胺（又稱六甲基二矽氮烷、六甲基二矽胺、六甲基二矽胺烷或HMDS(Hexamethyldisilazane)），分子式[(CH₃)₃Si]₂NH。該物質是氨中兩個氫原子被三甲基矽基取代的衍生物。六甲基二矽氮烷是一種無色液體，也是一種廣泛應用於有機合成和有機金屬化學反應重要試劑和主要成分。

六甲基二矽氮烷[1]
IUPAC名 bis(trimethylsilyl)amine
別名	1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane Hexamethyldisilazane Hexamethyldisilane HMDS
識別
CAS號	999-97-3 ?
PubChem	13838
ChemSpider	13238
SMILES	N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
InChI	1/C6H19NSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h7H,1-6H3
InChIKey	FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYAF
性質
化學式	C6H19NSi2
摩爾質量	161.40 g·mol⁻¹
密度	0.76 g/cm3
熔點	-78 °C
沸點	125 °C
危險性
MSDS	External MSDS
NFPA 704	3 3 1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

六甲基二矽氮烷可由三甲基一氯矽烷與氨氣反應製得:

2 (CH₃)₃SiCl + 3 NH₃ → [(CH₃)₃Si]₂NH + 2 NH₄Cl

由於六甲基二矽氮烷會在潮濕空氣中緩慢水解, 該反應通常應用真空技術進行.

六甲基二矽氮烷的鹼金屬化合物可由六甲基二矽氮烷去質子化製得. 例如六甲基二矽氮基鋰(LiHMDS)可由六甲基二矽氮烷與丁基鋰反應製取:

[(CH₃)₃Si]₂NH + BuLi → [(CH₃)₃Si]₂NLi + C₄H₁₀

六甲基二矽氮基鈉(NaHMDS)、六甲基二矽氮基鉀(KHMDS)和六甲基二矽氮基鋰(LiHMDS)均為非親核鹼，是沒有親核性的鹼。

反應

六甲基二矽氮烷的一個用處是作為雜環化合物縮合反應的催化劑, 例如應用於黃嘌呤衍生物的微波合成反應中:^[2]

其他應用

在微影技術中, 六甲基二矽氮烷常被用作增加光阻劑表面附着能力的增粘劑。六甲基二矽氮烷在氣態時用在加熱過的基板上會得到最好的效果。^[3]

在電子顯微鏡, 六甲基二矽氮烷可以作為樣品製備過程中的臨界點乾燥的乾燥劑。^[4]

在裂解—氣液色譜—質譜，六甲基二矽氮烷在裂解時會被加到分析物裏以產生矽烷化分析產物（sylilated diagnostic products）並以極性官能團加強化合物的偵測性。^[5]

參考資料

1. Merck Index, 13th Edition, 4708.
2. Burbiel JC, Hockemeyer J, Müller CE. Microwave-assisted ring closure reactions: synthesis of 8-substituted xanthine derivatives and related pyrimido- and diazepinopurinediones. Beilstein J Org Chem. 2006, 2: 20. PMC 1698928 . PMID 17067400. doi:10.1186/1860-5397-2-20.
3. Cornell NanoScale Science & Technology Facility. CNF - Photolithography Resist Processes and Capabilities. [2008-01-29]. （原始內容存檔於2019-09-07）.
4. Bray DF, Bagu J, Koegler P. Comparison of hexamethyldisilazane (HMDS), Peldri II, and critical-point drying methods for scanning electron microscopy of biological specimens. Microsc. Res. Tech. 1993, 26 (6): 489–95. PMID 8305726. doi:10.1002/jemt.1070260603.
5. Giuseppe Chiavari, Daniele Fabbri, and Silvia Prati. Gas chromatographic–mass spectrometric analysis of products arising from pyrolysis of amino acids in the presence of hexamethyldisilazane. Journal of Chromatography A. 2001, 922 (1-2): 235–241. PMID 11486868. doi:10.1016/S0021-9673(01)00936-0.