二苯基乙炔

二苯基乙炔是一種具有化學式C₆H₅C≡CC₆H₅的化合物。該分子由兩個苯基分別連接乙炔的兩端碳原子組成。它是一種無色的晶體物質，廣泛的應用於有機合成中的結構片段，以及作為有機金屬化學當中的配體。

二苯基乙炔
IUPAC名 2-phenylethynylbenzene
別名	Tolan Diphenylacetylene 1,2-diphenylethyne
識別
CAS號	501-65-5  Y
PubChem	10390
ChemSpider	9961
SMILES	c1ccc(cc1)C#Cc2ccccc2
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H
InChIKey	JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYAN
ChEBI	51579
性質
化學式	C14H10
摩爾質量	178.24 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色固體
密度	0.990 g cm-3，固體
熔點	62.5 °C, 335.7 K, 144.5 °F
沸點	0–97 °C/0.3 mmHg
溶解性（水）	不溶
結構
分子構型	碳原子sp2或sp雜化
偶極矩	0 D
危險性
MSDS	Oxford MSDS
相關物質
相關化學品	2-丁炔 丁炔二酸二甲酯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

對於這種化合物的製備有以下方法：

• 二苯基乙二酮與肼縮和得到雙（腙）化合物，然後經氧化汞氧化得到產品。^[1]
• 二苯基乙烯溴化，而後發生脫鹵反應得到產品。^[2]但是產物可能被二苯基乙烯污染，且不易純化。^[1]
• 另一種方法從碘苯作為起始原料，通過銅鹽發生Castro-Stephens偶聯反應製備。

衍生物

• Ph₂C₂與四苯基環戊二烯酮反應形成六苯基苯。^[3]也可以在CpCo(CO)₂的催化下得到六苯基苯。
• Ph₂C₂與二氯化苄在叔丁醇鉀條件下反應得到3-烷氧基環丙烯，繼而可轉化為環丙鎓離子。^[4]

參考文獻

1. Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377.
2. Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350.
3. Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.
4. Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.