六苯基苯

六苯基苯是一種芳香族化合物，是由六個苯基取代苯環上的六個氫原子得到。

六苯基苯
IUPAC名 1,2,3,4,5,6-hexa(phenyl)benzene
英文名	Hexaphenylbenzene
縮寫	HPB
識別
CAS號	992-04-1  Y
PubChem	70432
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=C(C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7
性質
化學式	C42H30
摩爾質量	534.69 g·mol−1
熔點	454-456 ℃[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

六苯基苯可利用Diels–Alder反應由四苯基環戊二烯酮和二苯基乙炔在二苯酮或其它高溫溶劑下回流得到。^[1]

結構

六苯基苯的晶體結構透視圖，其中可以看到苯基的偏轉。圖中的氫原子已省略.^[2]

由於各個苯環之間存在着空間位阻，所以在穩定的構象中，如左圖所示，作為取代基的苯環平面並不與中心苯環的平面平行，而是有一定程度的偏轉。整個分子形成了一個槳狀構象，外圍的六個苯環偏轉了65°左右。^[2]在氣態條件下，外圍的苯環會與中心苯環相垂直，並會進行一定程度的擺動。^[3]

性質

六苯基苯加氫還原，可以得到六環己基苯和六環己基環己烷。^[4]

參考

1. Louis Fieser (1973). "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.
2. Bart, J. C. J. The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 1968, 24 (10): 1277. doi:10.1107/S0567740868004176.
3. Gust, D. Restricted Rotation in Hexaarylbenzenes. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99 (21): 6980–6982. doi:10.1021/ja00463a034.
4. Marcel Dillenburger, Zijie Qiu, Cheng-Wei Ju, Beate Müller, Svenja Morsbach, Dieter Schollmeyer, Akimitsu Narita, Klaus Müllen. From Hexaphenylbenzene to 1,2,3,4,5,6-Hexacyclohexylcyclohexane. Journal of the American Chemical Society. 2020-07-29, 142 (30): 12916–12920 [2020-08-24]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.0c04956. （原始內容存檔於2020-10-01） （英語）.