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亞甲二氧甲基苯丙胺（3,4-亞甲二氧甲基苯丙胺，英語：3,4-Methylenedioxymethamphetamine，簡稱MDMA），台灣常見的稱呼還包括「搖頭丸」、「快樂丸」、「衣服」（取 Ecstasy 第一個字母的發音）、「上面」（衣服是穿在上面的），在香港及南亞等地，這種藥則被稱為「Fing6（揈）頭丸」、「快樂神」、「勁樂丸」、「狂喜」、「迪士高餅乾」等；在其他地區，最常見的稱謂是Molly、Ecstasy（忘我）、Adam（亞當）、Dollar、Fido、Bomb等。MDMA屬於苯丙胺類興奮劑，是一種精神藥物，常用作娛樂性藥物。預期效應有增加同理心及欣快感，也會有感覺增強的效果[4][5][6]。若口服的話，藥效會在30至45分鐘後開始，且持續三至六個小時[7][8]，有時會用吹藥或是吸食的方式服藥。2017年為止，還沒有MDMA的適應症[9]。
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| 臨床資料 | |
|---|---|
| 懷孕分級 |
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| 依賴性 | 生理: 無 心理: 中等[2] |
| 成癮性 | 中等[3] |
| 給藥途徑 | 舌下 salla |
| 法律規範狀態 | |
| 法律規範 |
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| 藥物動力學數據 | |
| 藥物代謝 | 肝臟，主要為細胞色素P450氧化酶 |
| 生物半衰期 | 與劑量有關，隨劑量增加而增長，劑量40–125mg時約6–10小時 |
| 排泄途徑 | 腎 |
| 識別資訊 | |
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| CAS號 | 42542-10-9  |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| 化學資訊 | |
| 化學式 | C11H15NO2 |
| 摩爾質量 | 193.25 g/mol |
| 3D模型（JSmol） | |
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MDMA的不良反應包括上癮、記憶問題、偏執、失眠、磨牙、視力模糊、流汗、心跳過速等症狀[6]，使用MDMA也可能會造成抑鬱及疲勞[6]。已有使用MDMA後因為體溫過高及脫水而死亡的案例[6]。MDMA是血清素-去甲腎上腺素-多巴胺釋放劑（SNDRA），也是5-羥色胺、去甲腎上腺素和多巴胺再攝取抑制劑（SNDRI），對大腦中的神經遞質血清素、多巴胺及去甲腎上腺素有釋放作用，也有再攝取抑制的作用，是興奮劑也是致幻效果[10][11]。攝取MDMA後，一開始會讓神經遞質的濃度上昇，之後會有短期的濃度下降[6][8]。MDMA屬於亞甲二氧基苯乙胺衍生物藥物，也是安非他命類藥物。
MDMA在1912年首次製備[6]，在1970年代是用在心理治療的輔助使用，而在1980年代開始成為毒品[6][8][12]。MDMA常被認爲和舞會、銳舞、電子舞曲有關[13]，而且常混合麻黃鹼、安非他命、甲基安非他命等一起販售[6]。2014年在15至64歲的人當中，使用MDMA的人約有900萬至2900萬人人之間（佔世界總人口的0.2%至0.6%）[14]。此一比例和使用可卡因、安非他命類藥物、鴉片類藥物的比例相當，但比使用大麻的人數要少[14]。2010年全美國有90萬人使用MDMA[6]。MDMA經常被用來製作搖頭丸，也是搖頭丸的主要成分之一。
MDMA在大部份國家都不是合法的藥物[6][15]，有時為了研究需求，允許有限度的使用[8]，目前有研究在探討小劑量的MDMA是否有助於治療嚴重且難治的創傷後壓力症候群（PTSD）[16]，美國食品藥品監督管理局在2016年3月允許MDMA的第3階段臨床試驗，探討其效果及安全性[17]，並在2017年8月時將MDMA列為創傷後壓力症候群的突破性治療藥物[note 1][21][22]
在實驗室人工合成約兩年後，MDMA在1914年12月24日由德國默克大藥廠申請到專利。當時，默克藥廠有系統地生產合成化學物質，並且大規模地申請專利。這些由默克生產的眾多化學物質都被認為有相當大的潛力，以應用在人類健康方面。MDMA在這眾多合成化學品被遺忘了好幾年乏人問津。
在這期間，MDMA曾被拿來當成食慾抑制劑或是在戰時給士兵的興奮劑[來源請求]，隨後發現有嚴重副作用如上癮、引發流血不止、高血壓、心臟病及肌肉壞死等，醫學界才棄用[來源請求]，目前，可算沒有一個正式的醫學用途。美國陸軍在1950年代中期曾經對搖頭丸以及其他藥物做了毒性測試。這項研究被叫做EA-1475（EA是Edgewood Arsenal的縮寫）。直到1969年這項研究才被披露。亞歷山大·舒爾金博士是第一位讓亞甲二氧甲基苯丙胺被大眾知曉的人，他建議將亞甲二氧甲基苯丙胺用在某些療程上，並且把這個藥物取名「窗口」。他發現亞甲二氧甲基苯丙胺跟某些肉豆蔻植物內的成份類似，都有影響腦波的作用。心理治療師廣泛地使用亞甲二氧甲基苯丙胺（尤其是在美國西岸）一直到80年代被列管才停止。
1980年代中期起，亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）在美國被列為管制藥物。一開始是在德州達拉斯附近雅痞的酒吧裏盛行，然後風行到同志酒吧、電音酒吧，然後躍上主流社群中。1990年代，銳舞電音（rave）起來之時，搖頭丸也開始在大學生以及年輕成年人之間流行起來，最後蔓延到高中生。MDMA很快地就變成美國最被廣泛使用的四種非法藥物之一（其他三種是可卡因、海洛英以及大麻）。
游離鹼態的MDMA係不溶於水的無色油狀液體。MDMA最常見的存在形式為其水溶性的鹽酸鹽，純淨時呈白色（米白色）粉末狀或晶體狀[9]。
MDMA的關鍵前體系3,4-亞甲二氧苯基-2-丙酮（3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone），多以胡椒醛及黃樟素為原料製得[23]。現存在多種經黃樟素合成MDMA的路徑[24][25][26][27]，其中一種為在強鹼存在下令黃樟素異構化為異黃樟腦後氧化，即得MDP2P；另一途徑則藉由瓦克爾法在鈀的催化下直接氧化黃樟素，其產物經還原胺化轉變為MDMA的消旋體[來源請求]。以溴化氫處理黃樟素後與甲胺加合亦可形成MDP2P。[來源請求]
MDMA的生產一般僅使用相對較少的黃樟油。巴西黃樟（Ocotea cymbarum）的精油通常含有80%~94%的黃樟素，因此500ml的精油即能滿足生產150g~340gMDMA的需求[28]。
血清素是一種負責控制情緒及快樂的化學物質，許多人[誰？]相信亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）最主要的作用是把腦中的血清素反常地輸送到突觸間隙去。它同時也提升多巴胺以及甲腎上腺激素。這些作用主要歸結於單胺類，SERT（5-羥色胺轉運體）、DAT（多巴胺轉運體）以及正腎上腺素轉運體對亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）的反應[29]。MDMA的化學構型與血清素類似，故能通過SERT，進入serotoninergic neuron中抑制Vesicular monoamine transporter，干擾血清素包入突觸小泡。接着，游離的血清素不再經由胞吐作用進入突觸間隙，而是通過SERT直接進入[30]。多巴胺和正腎上腺素的機制與血清素類似，差異只在於MDMA和多巴胺及正腎上腺素的結構不似血清素相像。
除了一些雜質的危害之外，吸食亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）主要的風險是神精過敏以及脫水。就像安非他明，亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）可能會破壞身體的正常乾渴和精疲力盡等的反應。
亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）既可以在服用後變得興奮，在藥力過後，亦會使服用者有一種失落感。這是因為藥物影響到大腦對血清素的自然分泌減少所引致的後果，所以若長期服用亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA），可能會引致服用者產生急性或慢性的抑鬱症。然而，有科學家卻認為，我們現時對於情緒及血清素水平的關係還未清晰，而對於血清素在人體內的連鎖反應及代謝過程亦不清晰。[來源請求]
一些實驗表明，持續使用在非常大劑量也許導致5-羥色胺細胞對大腦造成損壞，可能是因為多巴胺被輸入5-羥色胺細胞，再代謝成氫氧化物，造成對5-羥色胺細胞的內部的氧化作用的損傷。這個作用在被老鼠腦子裏做了試驗，當大量的搖頭丸長期被注入體內（通常是人類的一到二倍），動物細胞的5-羥色胺變得凋枯和無用。 [來源請求]
也有些實驗性證據表明長期服用搖頭丸的人將面臨記憶困難。[來源請求]但是，這樣的研究結果受到質疑，原因是食用搖頭丸的人更有可能採取了其他的藥物，甚至濫用的各種各樣的化學製品。[來源請求]
至2007年8月15日，美國科學家證實甲基苯丙胺能降低大腦的生理防禦能力，破壞人體內的膠質細胞衍生營養因子（GDNF），使人容易患上帕金森症和生理上癮。[來源請求]
除吸食者想要達到的
其他效果還包含：
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