有機硼或有機硼化合物是一類硼烷BH3的有機衍生物，如：三烷基硼烷。有機硼化學或有機硼烷化學是研究這類化合物的化學。[1][2] 在有機化學中，有機硼化合物因其多種變化而被廣泛應用，其中如常用的還原反應：硼氫化反應。
理化性質
碳－硼鍵屬低極性化學鍵（其元素電負性差別：碳2.55；硼2.04），因此烷基硼化合物雖大多易於氧化但性質較穩定。乙烯基和芳基連於硼原子上，會提供電子給硼原子使得其具有更小的電負性，並讓碳－硼鍵具有一定的雙鍵特性。有機硼烷類似於其母體乙硼烷的性質，屬於有機化學中較強的親電試劑，這是由於硼原子無法得到八隅體的的全部電子。不同於乙硼烷的是，有機硼烷化合物不形成二聚體。
其他有趣的硼烷，例如碳硼烷化合物，屬於碳、硼與硼代苯的原子簇化合物，其硼和苯為等當量。環狀化合物硼咯，是一種吡咯的結構類似物 ，至今無法分離，但其取代衍生物已經被發現。
有機硼烷化合物的氧原子可被取代，得到二烴基硼酸酯R2BOR、單烴基硼酸酯RB(OR)2或硼酸酯B(OR)3，如：三甲基硼酸酯。在有機金屬化學中，帶有硼－金屬鍵的化合物統稱為：硼基（M–BR2）或亞硼基（M–B(R)–M）。
合成
簡單的有機硼烷，如：三乙基硼烷或三(全氟苯基)硼烷可通過三氟化硼（通常為乙醚的絡合物）來製備，或通過乙基或全氟苯基硼烷與格氏試劑反應製備。
硼烷與烯烴可迅速發生反應，稱為：硼氫化反應。這個概念由赫伯特·布朗在普渡大學發現，並由此獲得了諾貝爾獎（與發現維蒂希反應的化學家格奧爾格·維蒂希共同獲得）。乙硼烷通常以二聚體存在，而BH3單體可與鹼性溶劑，如四氫呋喃形成1:1的絡合物。在簡單的HX（X = Cl，Br，I等）參與的親電加成反應中均符合馬氏規則，即：最小電負性的原子（通常為氫原子），加成至雙鍵上最少取代基的一側，這決定了區域選擇性。硼對於雙鍵的親電加成同樣如此，由於硼元素的電負性較氫元素更弱，氫原子總是加成於取代最多的碳原子上。烯烴上形成的正電荷在取代基最多的碳原子上，部分負電荷的氫原子與之加成，留下的硼原子加成於取代基更少的碳原子上。上述的這種加成方式，稱為「反馬氏規則」，當硼原子被羥基取代後，水對於雙鍵的加成就是符合反馬氏規則。
當硼化合物帶有大位阻取代基時，其化學性質很特別。如一種有機硼化合物常用於有機合成：9-BBN。該化合物可通過環辛二烯與乙硼烷反應製備。[3] 在順式硼氫化過程中會發生立體專一性，即在烯烴的同一面進行加成反應。在該協同反應中，過渡態表示為一種被由碳原子、氫原子與硼原子組成的正方形。在此正方形中，在兩個雙鍵、p-軌道和硼原子的空軌道的之間具有最大電子云重疊。
反應
在有機合成中，硼氫化反應常用於通過引入硼基團而繼續轉化為其他官能團。硼氫化-氧化反應通過先與硼烷加成，後使用過氧化氫氧化提供了一種合成醇的方法。該反應過程中，若將氧化劑替換成氧化鉻，將使得羥基繼續氧化成羰基化合物。
有機硼化合物可參與引入新的碳－碳鍵的化學反應。一氧化碳被發現易與三烷基硼烷發生反應。當負電性的硼原子上有烷基取代基時可發生1,2-重排反應，該烷基可重排至臨近的親電性的羰基碳原子上。而羰基可進一步還原為羥基。
烯丙位不對稱硼化展示了有機硼化合物在碳－碳鍵形成反應中的另一個應用實例。[4] 在Nicolaou合成了埃博黴素[5]的例子中，使用了手性α-蒎烯衍生出的不對稱烯丙基硼化反應，該反應用於連接TBS保護基（叔丁基二甲基矽烷）並繼而發生臭氧分解反應。
混合硼烷，如9-BBN和三仲丁基硼氫化鋰（L-selectride）屬於一類還原劑。例如羰基還原反應中的不對稱催化劑就是CBS催化劑。該催化劑屬有機硼催化劑，用於反應中與羰基氧原子配位。
三烷基硼烷，BR3可氧化為相應的硼酸的形式B(OR)3。鑑定化合物中具有的C-B鍵的數量，可通過R3B被三甲胺氧化物(Me3NO)氧化成B(OR)3後，滴定形成的三甲胺的量來測算。
硼酸RB(OH)2與氟氫化鉀（K[HF2]）反應，形成三氟硼酸鹽 K[RBF3] [8]，該物質是親核性烷基或芳基二氟硼酸鹽ArBF2 的前體[9]，該化合物鹽的形式比起硼酸本身更穩定，因此常用於特定醛的烷基化反應。
硼基鋰
親核性的硼基負離子化合物長久以來未受重視，從2006年以來研究發現了一種硼基鋰化合物，可作為很強的親核試劑[11][12]：
這個發現非常重要，因為其他的第二周期元素組成的鋰化合物較常見，如：氟化鋰，氫氧化鋰，氨基鋰以及其他的有機鋰化合物。鹼和硼氫化合物 R2B反應不會導致去質子化形成硼基負離子R2B-，而是形成硼基負離子R2B-H(base)+，這是因為反應過程中不能形成完整的八隅體。[13]
亞烷基硼
亞烷基硼具有RB=CRR的形態：一個硼原子與一個碳原子組成雙鍵，是一種少見的化合物類型，如硼苯。其母體化合物為HB=CH2，可在低溫下檢測到。還有一種很穩定的衍生物為：CH3B=C(SiMe3)2，但非常容易發生環二聚反應。[14]
二硼烯烴
帶有硼-硼雙鍵的化合物相當罕見，直到2007年第一個中性的二硼烯烴化合物（RHB=BHR）才被發現[15][16][17] 這種化合物的每個硼原子都連接了一個質子，且每個硼原子都和氮雜環卡賓[18]配位。
註釋
參見
參考文獻
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