三氯乙烯

三氯乙烯(或稱1,1,2-三氯乙烯)是工業常用溶劑。它無色，有毒性、透明、粘性低、不燃燒、易揮發，具有芳香味的液體，對神經有麻醉作用。純三氯乙烯分解緩慢。當有紫外線照射三氯乙烯與氧氣混合物時，加速三氯乙烯分解。

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三氯乙烯
IUPAC名 trichloroethene 三氯乙烯
英文名	Trichloroethylene
識別
縮寫	TCE
CAS號	79-01-6  Y
PubChem	6575
ChemSpider	13837280
SMILES	Cl\C=C(/Cl)Cl
InChI	1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
EINECS	201-61-04
ChEBI	16602
RTECS	KX4550000
KEGG	C06790
性質
化學式	C2HCl3
摩爾質量	131.39 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	氯仿[1]
密度	1.46 g/cm3 (液，20°C)
熔點	-84.8 °C（188 K）（[4]）
沸點	87.2 °C（360 K）（[5]）
溶解性（水）	1.280 g/L[2]
折光度n D	1.4777，19.8°C
黏度	0.532 mPa·s[3]
危險性
主要危害	吞入或吸入有害，致癌
NFPA 704	1 2 0
爆炸極限	8-10.5%[1]
PEL	TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (5-minute maximum peak in any 2 hours)[1]
致死量或濃度：
LC50（中位濃度）	8450 ppm (mouse, 4 hr) 26300 (rat, 1 hr)[6]
LCLo（最低）	2900 ppm (human) 37,200 ppm (guinea pig, 40 min) 5952 ppm (cat, 2 hr) 8000 ppm (rat, 4 hr) 11,000 (rabbit)[6]
相關物質
相關化學品	氯乙烯、氯仿、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三氯乙烯主要用作金屬脫脂和羊毛及織物的乾洗劑。樹脂、瀝青、煤焦油、醋酸纖維素、硝化纖維素、橡膠和塗料等的溶劑。在醫藥上曾用作麻醉劑，農藥上是合成一氯乙酸的原料。 三氯乙烯屬第一種有機溶劑。

有研究指出接觸三氯乙烯可能誘發帕金森氏症。^[7]

生產

• 1970年代前：

HC≡CH + 2 Cl₂ → Cl₂CHCHCl₂

2 Cl₂CHCHCl₂ + Ca(OH)₂ → 2 ClCH=CCl₂ + CaCl₂ + 2 H₂O

• 在300-500℃，加熱四氯乙烷，加入氯化鋇或氯化鈣：

Cl₂CHCHCl₂ → ClCH=CCl₂ + HCl

• 現時：先以三氯化鐵為催化劑：

CH₂=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH₂Cl

400℃左右時，再加入氯：

ClCH₂CH₂Cl + 2 Cl₂ → ClCH=CCl₂ + 3 HCl

最常見的催化劑是氯化鉀和氯化鋁或碳。四氯乙烷是副產品。

公害事件

臺灣美國無線電公司污染案

飛歌事件

參考資料

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0629. NIOSH.
2. Trichloroethylene. Sigmaaldrich.com. [20 October 2014]. （原始內容存檔於2017-12-26）.
3. Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, M. V. Prabhakara. Viscosities and Densities of Trichloroethylene or Tetrachloroethylene with 2-Alkoxyethanols at 303.15 K and 313.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 1997, 42 (2): 365–367. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je960316f.
4. Safety Data Sheet. [13 December 2016]. （原始內容存檔於2020-10-28）.
5. CID 6575 from PubChem
6. Trichloroethylene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
7. 奇客Solidot | 常用化学物三氯乙烯与帕金森病强相关. www.solidot.org. [2023-05-18]. （原始內容存檔於2023-05-21）.