β-二羰基化合物

β-二羰基化合物（英語：β-Dicarbonyl Compound）是一類具有-C(O)CH₂C(O)-結構的有機化合物，其中最常見的是β-二酮（英語：β-diketone），這類化合物具有烯醇互變異構，兩個羰基間的氫具有明顯的酸性。^[1]

製備

β-二羰基化合物可由克萊森酯縮合反應製備。^[1]

性質

β-二羰基化合物以烯醇結構為主要異構，這種異構因烯醇或其離子通過氫鍵或與金屬的配位鍵形成的六元環結構而具有穩定性。在乙酰丙酮、1,1,1-三氟乙酰丙酮和六氟乙酰丙酮中，烯醇的含量分別佔85%、97%和100%（33 °C）。^[2]

如乙酰乙酸乙酯可以和氯化鐵形成有色配合物：

對於酸性相對較弱的β-二羰基化合物形成的穩定的鹽需要用較強的鹼反應得到，而酸性較強的只需一般的反應條件：

Cu(OCH₃)₂ + 2 CH₃COCH₂COOC₂H₅ → Cu(CH₃COCHCOOC₂H₅)₂ + 2 CH₃OH^[3]

Cu(OH)₂ + 2 H(acac) → Cu(acac)₂ + 2 H₂O^[4]

參考文獻

1. George K. Schweitzer, Edmund W. Benson. Enol content of some .beta.-diketones. Journal of Chemical & Engineering Data. 1968-07, 13 (3): 452–453 [2018-10-25]. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je60038a050. （原始內容存檔於2019-09-04） （英語）.
2. Jane L. Burdett; Max T. Rogers. Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003.
3. 吳新明, 呂守茂, 常照榮,等. 甲醇銅、乙酰乙酸乙酯銅的合成及性質研究[J]. 河南師範大學學報(自然版), 1995(4):51-54.
4. 康海霞, 薛金召. 乙酰丙酮銅(Ⅱ)的合成、結構及其熒光性能[J]. 洛陽師範學院學報, 2010, 29(5):62-64.

參見

• 二酮