Hantzsch吡啶合成(Hantzsch pyridine synthesis),又稱Hantzsch二氫吡啶合成(Hantzsch dihydropyridine synthesis)[1]

Quick Facts 漢奇吡啶合成反應 Hantzsch pyridine synthesis, 標識 ...
漢奇吡啶合成反應
Hantzsch pyridine synthesis
命名根據 Arthur Rudolf Hantzsch
反應類型 成環反應
標識
有機化學網站對應網頁 hantzsch-dihydropyridine-synthesis
RSC序號 RXNO:0000268
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(如甲醛)、兩分子β-酮酯(如三乙)和含氮化合物(如乙酸銨)之間的多組分反應。 反應最初產物是二氫吡啶類,二氫吡啶接下來再被氧化,可得吡啶衍生物。氧化反應的推動力是有芳香性的吡啶環的生成。

1,4-二氫吡啶二羧酸酯也稱 Hantzsch 化合物,在醫藥上可用作鈣通道阻滯劑。例子有硝苯地平氨氯地平尼莫地平等。

Xia 等以水為溶劑,反應後用氯化鐵高錳酸鉀作氧化劑,一鍋得到取代吡啶:[2]


Thumb
乙酸銨、乙酰乙酸乙酯、甲醛縮合為二氫吡啶,再被氯化鐵氧化為吡啶環


有研究顯示微波輻射有助於反應進行。[3]

Knoevenagel-Fries改進法

Knoevenagel–Fries改進法 將反應應用於不對稱吡啶環的合成。[4]

參見

參考資料

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