Loading AI tools
有機化學反應 来自维基百科,自由的百科全书
克萊森縮合反應(Claisen縮合反應)是指兩分子羧酸酯在強鹼(如乙醇鈉)催化下,失去一分子醇而縮合為一分子β-羰基羧酸酯的反應。參與反應的兩個酯分子不必相同,但其中一個必須在酰基的α-碳上連有至少一個氫原子。簡單的說,該反應是一個酯分子的酰基對另一酯分子的酰基α-碳原子進行的酰化反應。有關更廣泛定義的克萊森縮合,請見下文「交叉克萊森縮合」。
此條目沒有列出任何參考或來源。 (2011年8月24日) |
克萊森縮合反應 | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
命名根據 | Rainer Ludwig Claisen | ||||||||||||
反應類型 | 縮合反應 | ||||||||||||
反應 | |||||||||||||
| |||||||||||||
反應條件 | |||||||||||||
常用溶劑 | R'-OH
| ||||||||||||
示例和相關反應 | |||||||||||||
標識 | |||||||||||||
有機化學網站對應網頁 | claisen-condensation | ||||||||||||
RSC序號 | RXNO:0000043 | ||||||||||||
克萊森縮合反應的核心步驟是一個親核取代反應,它的具體步驟如下:
1. 一分子羧酸酯在強鹼的進攻下失去酰基的一個α-氫原子,這是一個E2消除反應,並得到碳負離子A。
2. A對另一分子羧酸酯的羰基進行親核進攻,得到中間體B,B隨後脫去醇負離子而得到產物β-羰基羧酸酯。
3. 產物的α-氫與兩個羰基鄰近,因而有較強的酸性,會與反應物中的強鹼反應而以共軛鹼的形式存在。
正如前述指出,參與克萊森縮合的兩個酯分子不必相同。兩種不同的酯之間的克萊森縮合被稱為交叉克萊森縮合。然而,此時縮合可依多種不同方式發生,這就大大增加了副產物的數量,並使這樣的反應變得不夠實用。在交叉克萊森縮合的實際應用中,一般其中一種酯在酰基的α-碳上沒有氫原子(如苯甲酸乙酯),反應的複雜性就大大降低了。
交叉克萊森縮合事實上拓廣了克萊森縮合的定義,即,被酰化的酯分子可以被其他羰基化合物替代,比如酮。這樣的反應遵循與前述反應相同的機制,故也歸屬於克萊森縮合。
在乙醇鈉的催化下,一分子乙酸乙酯和一分子丙酮可縮合為2,4-戊二酮(通常稱為乙酰丙酮)。乙酰丙酮的共軛鹼在配位化學中是重要的配體。
在酶的催化下,通過克萊森縮合反應不斷地將丙二酰輔酶A中的二碳單元添加到延伸中的碳鏈上,最終生成脂肪酸。
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.