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布赫雷爾-貝格斯反應,是羰基化合物(如醛類、酮類)與氰化鉀及碳酸銨,或氰醇與碳酸銨直接反應生成乙內酰脲類化合物的反應。[1][2][3][4]反應以德國化學家漢斯·特奧多爾·布赫雷爾(Hans Theodor Bucherer)和赫爾曼·貝格斯的名字命名。
酮氰醇得到較好的產率,而芳基及烷基醛有副反應。產物乙內酰脲通常能形成很好的晶體,用熱無機酸能使乙內酰脲水解為氨基酸。
布赫雷爾-貝格斯反應的一個變體是布赫雷爾-利布反應,是使用稀的醇溶液作為反應介質,如含水50%的醇。這樣對醛和酮的反應都有較好的產率。
氰根離子與羰基化合物加成為羥腈,碳酸銨釋放出的氨對羥腈發生SN2反應生成氨基腈,氨基腈的胺氮原子對二氧化碳發生親核加成,生成含氰基的氨基甲酸。然後該氨基甲酸發生分子內環化,生成5-亞氨基噁唑烷-2-酮,最後噁唑烷酮通過一個異氰酸酯中間體重排為5,5-二取代的乙內酰脲。
這個機理基本上是布赫雷爾與施泰納在1934年提出的機理,這個原始機理基本上就一直沿用下來。不過最初提出的機理中,錯誤地認為5-亞氨基噁唑烷-2-酮是通過一步直接重排為乙內酰脲。直到1980年代,研究才發現在上述兩個物質之間還有一個異氰酸酯中間體。
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