博伊蘭-西姆斯氧化反應

博伊蘭-西姆斯氧化反應（Boyland–Sims oxidation）指苯胺類與鹼性過二硫酸鉀反應，再經水解得到鄰羥基苯胺類化合物。^[1][2][3]

博伊蘭-西姆斯氧化

反應主要產生鄰羥基產物，但某些苯胺作為底物時反應後也可以得到少量的對位產物。^[4]

反應機理

貝爾曼指出反應第一步是苯胺衍生物與過硫酸鉀可逆生成芳基羥胺的硫酸酯中間體（2），^[5] 然後該兩性離子中間體發生重排，得到鄰（或對）羥基苯胺衍生物的硫酸酯（3a和3b），它經水解得到酚。

博伊蘭-西姆斯氧化的機理

參見

• 埃爾布斯過硫酸鹽氧化反應
• 化學反應列表

參考資料

1. Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.
2. Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.
3. Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511.（綜述）
4. Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.
5. Behrman, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2266. (doi:10.1021/jo00034a016)