陳氏重排反應Chan rearrangement)是一個較新的重排反應,1984年由加拿大麥吉爾大學陳德恆所發現。反應中,α-酰氧基乙酸酯(1)在強作用下重排得到2-羥基-3-(2)。[1] Holton等人在合成紫杉醇時利用了該反應。[2]

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陳氏重排反應

反應機理如下:

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陳氏重排反應的機理

非親核鹼(如四甲基哌啶鋰二異丙基氨基鋰)作用下,鄰近羰基和醚氧原子的亞甲基氫脫去,生成負離子對酰氧基的羰基發生親核酰基取代,生成一個不穩定的氧雜三元環中間體,開環,酸化即得到產物。

參考資料

參見

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