陳氏重排反應(Chan rearrangement)是一個較新的重排反應,1984年由加拿大麥吉爾大學的陳德恆所發現。反應中,α-酰氧基乙酸酯(1)在強鹼作用下重排得到2-羥基-3-酮酯(2)。[1] Holton等人在合成紫杉醇時利用了該反應。[2]
反應機理如下:
非親核鹼(如四甲基哌啶鋰或二異丙基氨基鋰)作用下,鄰近羰基和醚氧原子的亞甲基氫脫去,生成負離子對酰氧基的羰基發生親核酰基取代,生成一個不穩定的氧雜三元環中間體,開環,酸化即得到產物。
參考資料
參見
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