異戊二烯(isoprene),IUPAC名稱2-甲基-1,3-丁二烯(2-methyl-1,3-butadiene),是一種共軛二烯烴,屬五碳化合物,分子式為C5H8。異戊二烯存在於某些生化上重要化合物的結構中,如泛醌、維生素A和維生素K。其衍生物萜類化合物,就是以分子中含有的異戊二烯單元個數分類的。由一個異戊二烯單元組成的萜稱為半萜,兩個單元組成的稱為單萜,依此類推。萜類化合物是古菌細胞壁的組成部分。
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異戊二烯 | |
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IUPAC名 2-Methyl-buta-1,3-diene | |
英文名 | Isoprene |
識別 | |
CAS號 | 78-79-5 ![]() |
PubChem | 6557 |
ChemSpider | 6309 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS |
ChEBI | 35194 |
KEGG | C16521 |
性質 | |
化學式 | C5H8 |
摩爾質量 | 68.12 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.681 g/cm3 |
熔點 | -145.95 °C |
沸點 | 34.067 °C |
溶解性(水) | 0.07 g/100 mL |
折光度n D |
1.4205-1.4225 |
危險性 | |
歐盟危險性符號 | |
警示術語 | R:R12-R45-R52/53-R68 |
安全術語 | S:S45-S53-S61 |
NFPA 704 | |
閃點 | -48°C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
異戊二烯本身是為不溶於水的無色液體,但能與乙醇、乙醚、丙酮和苯等溶劑混溶。且易自身聚合,也易與別的不飽和化合物共聚合。若在齊格勒-納塔催化劑下聚合,則會產生聚異戊二烯,也就是我們說的天然橡膠。具有優秀的彈性、張力等。少量異戊二烯與異丁烯共聚,會產生丁基橡膠。
污染爭議
有一些植物中的萜烯會產生成異戊二烯。所謂的異戊二烯和單一芬多精大多都是由樹木所產生。屬於揮發性有機物(VOC),且具有一定的抗氧化、殺菌並維護樹木本身的健康,一天當中,又以中午時段排放量較大。一般我們所知道的甲醛、三氯乙烯、甲苯、乙苯等都屬於揮發性有機物,而植物所排放的芬多精其實也都是有機化合物。前提是,異戊二烯必須要在光合作用下產生,當氣溫達35℃以上,樹木就會釋放出大量的異戊二烯和一種單一芬多精,同時也促進臭氧的產生。當環境中異戊二烯排放量增加到兩倍時,臭氧平均濃度增加4ppb。
工業用途
在常見的工業上,會經由異戊烷或者甲基丁烯催化去氫來生產、也會從輕油裂化生產乙烯所得的副產物中取出、以及用丙烯合成。丙烯在三烷基鋁下二聚,所產生的2-甲基-1-戊烯在酸性催化劑下異構化為2-甲基-2-戊烯,分解成異戊二烯和甲烷。
參見
參考來源
- Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
- Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
- 吳金村,行政院農委會-林業研究專訊,森林釋出異戊二烯對大氣品質之影響,2004
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