乙二醇

乙二醇
	IUPAC名; Ethane-1,2-diol; 1,2-乙二醇
別名	甘醇; 水精
識別
縮寫	MEG
CAS號	107-21-1
PubChem	174
ChemSpider	13835235
SMILES	C(CO)O;
InChI	1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2;
InChIKey	LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
Beilstein	505945
Gmelin	943
3DMet	B00278
EINECS	203-473-3
ChEBI	30742
RTECS	KW2975000
KEGG	C01380
MeSH	Ethylene+glycol
性質
化學式	C2H4(OH)2
摩爾質量	62.068 g·mol⁻¹
密度	1.1132
熔點	−12.9 °C (8.8 °F)
沸點	197.3 °C (387 °F)
溶解性（水）	任意比例互溶
危險性
閃點	111 °C (closed cup)
自燃溫度	410 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙二醇，又名甘醇、水精。化學式為HOCH₂—CH₂OH。屬於最簡單的二元醇。無色無臭、有甜味液體，能與水以任意比例混合。用作溶劑、防凍劑以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。

Quick Facts 乙二醇, 識別 ...

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乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，^[1]不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。^[2]

製備

乙二醇可由乙烯透過反應中間體環氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:

C₂H₄O + CO₂ → C₃H₄O₃

C₃H₄O₃ + H₂O → HOC₂H₄OH + CO₂

在OMEGA process中，

第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。^[3]

毒性

相較於甲醇的最低致死劑量（LD_LO）為1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的最低致死劑量為786毫克/公斤。^[4]乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接着是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。^[5]

根據美國毒物管制中心2007年的資料，當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。^[6]

生活環境中的乙二醇

生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。
乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。^[7]

參考資料

[1]
存档副本. [2007-09-02]. （原始內容存檔於2007-09-28）.
[2]
Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.
[3]
Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
[4]
Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. （原始內容存檔於2011-12-14）.
[5]
Ethylene glycol （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
[6]
(Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. （原始內容存檔於2012-04-20）.
[7]
(CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. （原始內容存檔於2012-05-05）.