氯化苄

氯化苄（化學式：C₆H₅CH₂Cl），又名苄基氯、苯氯甲烷、苄氯，是苯上一個氫原子被氯甲基取代後形成的化合物，也是重要的有機合成中間體。

氯化苄
氯化苄的結構式
IUPAC名 (chloromethyl)benzene 氯甲基苯
英文名	Benzyl chloride
別名	苄氯、氯苄、苄基氯、氯甲苯、氯苯甲烷、苯氯甲烷、一氯甲苯、一氯化苄、α-氯甲苯
識別
縮寫	BnCl
CAS號	100-44-7  Y
PubChem	7503
ChemSpider	13840690
SMILES	ClCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey	KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYAV
ChEBI	615597
KEGG	C19167
性質
化學式	C7H7Cl
摩爾質量	126.58 g·mol⁻¹
外觀	無色透明有刺激性氣味液體
密度	1.1002 g/cm3 (20/20 °C)
熔點	−39 °C
沸點	179 °C
折光度n D	1.5415 (15 °C)
危險性
警示術語	R：R22, R23, R37, R38, R40, R41, R45, R48
安全術語	S：S36, S37, S38, S45
MSDS	MSDS
閃點	67 °C (閉杯)
爆炸極限	1.1％－14％ (體積)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

氯化苄在通常情況下為無色或微黃色有強烈刺激性氣味的液體，有催淚性。與氯仿、乙醇、乙醚等有機溶劑混溶。不溶於水，但可以與水蒸氣一起揮發。水解生成苯甲醇。在鐵存在下加熱迅速分解。

苄氯有毒，可燃，在空氣中可形成爆炸性混合物。遇明火、高溫或與氧化劑接觸有爆炸燃燒的危險。有潛在的致癌性：動物為陽性反應，人為不肯定反應。對微生物有致突變性。眼部與之接觸可能造成永久損害，可能引起結膜和角膜蛋白變性。有腐蝕性，皮膚接觸時輕者會造成灼傷、疼痛數小時，嚴重時可引起大疱、紅疹或濕疹。持續吸入高濃度蒸汽會造成呼吸道炎症，甚至肺水腫。吞食會造成胃腸道刺激反應、頭暈、頭痛、噁心、嘔吐和中樞神經系統控制。

製備

由液相或氣相干燥不含鐵質的甲苯與氯在光照或在催化劑存在下側鏈自由基氯化製得。^[1] 反應通常得到含氯化苄、二氯化苄和三氯甲苯的混合物，如控制反應條件（反應物之間配比、反應溫度等）可得到其中一種作為主要的產品，再經分餾氯化產物，即得氯化苄。

反應副產氯化氫經水吸收可得鹽酸；二氯化苄水解得苯甲醛。

氯化苄也可通過苯的布蘭克氯甲基化反應^[2]、甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞碸反應，或苯甲醇與過量濃鹽酸混合反應製取。

用途

氯化苄是重要的化工原料，廣泛用於藥物、染料、香料、增塑劑、合成樹脂及其他含苄基化合物的製造生產中。其用途有 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）：

• 給醇和羧酸上苄基保護基（分別生成苄基醚和苄基酯）。
• 合成安非他命類毒品。因此氯化苄在很多國家都屬於受到管制的化學品之一。
• 在鹼存在下加熱水解為苯甲醇。
• 與氰化鈉作用生成苯乙腈。
• 低溫氯化生成對氯氯苄。
• 鋁汞齊催化劑存在下與苯反應生成二苯甲烷。
• 與硫化鈉反應生成二苄基硫醚。
• 與烏洛托品或氨水反應生成苯乙胺。
• 與液氨在乙醇中反應生成二苄胺。
• 合成苯扎氯銨。
• 合成苯甲地那銨，世界上最苦的物質。

參見

• 溴化苄
• 二氯化苄、三氯化苄

參考資料

1. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, page 864.
2. "Organic Reactions", Roger Adams, 1942