吲哚-3-乙酸(英語:indole-3-acetic acid),簡稱吲哚乙酸(英語:indoleacetic acid),又稱萮乙酸[1],縮寫為IAA,是一種雜環化合物。它屬於一類重要的植物激素——生長素。這種無色的固體很可能是最重要的植物生長素。它是吲哚的衍生物,是在吲哚環上加上羧甲基後得到的物質。
吲哚-3-乙酸 | |
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IUPAC名 2-(1H-indol-3-yl)acetic acid 2-(1H-3-吲哚基)乙酸 | |
別名 | 吲哚乙酸 雜茁長素 萮乙酸 |
縮寫 | IAA |
識別 | |
CAS編號 | 87-51-4 ![]() |
PubChem | 802 |
ChemSpider | 780 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYAT |
ChEBI | 16411 |
DrugBank | DB07950 |
KEGG | C00954 |
性質 | |
化學式 | C10H9NO2 |
摩爾質量 | 175.184 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色 |
熔點 | 168-170 ℃ (441-443 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
吲哚乙酸在植物的葉芽和嫩葉等分生組織中廣泛存在。植物細胞使用色氨酸來合成吲哚乙酸。
吲哚乙酸也可以用化學方法合成。在250℃時,吲哚與乙醇酸在鹼的存在下反應,可以得到吲哚乙酸:[2]
從最早的用3-吲哚乙腈合成吲哚乙酸的方法開始,人們已經發展出多種合成吲哚乙酸的方法。[3]
生物活性與相關化合物
正如所有的生長素一樣,吲哚乙酸有着多種生物功效,包括促進細胞伸長和細胞分化,進而促進植物的生長與發育。為了滿足園藝上的需要,人們合成了更加便宜,同時在代謝上也更穩定的合成的生長素類似物,如吲哚-3-丁酸(IBA)和1-萘乙酸(NAA)。
19世紀40年代對吲哚乙酸的研究帶來了氯苯氧基類除草劑的迅速發展,這類除草劑中比較典型的包括2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)和2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-T)。與吲哚丁酸和α-萘乙酸相似,不管是代謝上還是環境上,它們都是更穩定的生長素類似物。不過,當人們將這些物質噴到雙子葉植物表面時,它們能使這些植物的生長變得十分迅速而且失去控制,最終將植物殺死。這些除草劑最早的應用見於1946年,並在20世紀50年代中期得到廣泛的應用。
參考文獻
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