羧酸酯

羧（so1）酸酯^[2]，屬於有機化合物，由醇類和羧酸經酯化反應製得。多帶有香味，但亦有一些種類有刺激性，常被用於香精和香料，亦或有殺菌用途。

Thumb — 此為羧酸酯通用結構式，其中R和R'為烴基，可相同或不相同。^[1]

性質

羧酸酯是一種在常溫常壓下，帶有香味的無色中性液體^[3]，大多具有麻醉性或刺激性，其中小分子羧酸酯幾乎都可燃。也因如此，大多羧酸酯被認定為有害或危險。其性質會因不同的基團和原子排列方式而產生巨大差異。如：甲酸甲酯易溶於水，且易揮發^[4]^[5]，而丁酸丁酯、碳酸二甲酯則不溶於水。

名稱

得名

羧酸酯的羧酸得名自於其所有成員，可被視為羧酸中的H被另一烴基取代^[6]，又因為製備過程中有羧酸參與反應，故得其名。而其最後一個字「酯」則代表其為酯類的成員。

命名

羧酸酯的命名取決於哪種羧酸與哪種醇類進行酯化反應。若A酸與B醇進行酯化反應，則反應產生的羧酸酯稱為A酸B酯。又因為組成有機化合物時，氫原子可以被鹵素^[7]所取代，故命名上也會有差異。

化學式

羧酸酯的通用化學式為 ${\rm {C_{n}H_{2n}O_{2}}}$ ^[8]。而其通用示性式為 ${\rm {C_{n}H_{2n+1}COOC_{n'}H_{2n'+1}}}$ ^[9]^[10]

成員

碳酸酯

碳酸酯是碳酸（HO-C(O)-OH，H₂CO₃）分子中兩個羥基（-OH）的氫原子部分或全部被烷基（R、R'）取代後的化合物。其通式為RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇強酸分解為二氧化碳和醇。

甲酸酯

甲酸酯，又稱蟻酸酯，一般利用於醫藥、殺菌；作為溶劑、香精、香料與合成中間體。無色或淡黃色，多帶有水果香味。可溶於乙醇、乙醚。

乙酸酯

乙酸酯，俗稱醋酸酯。無色、易燃、易揮發有香味。多具有毒性，多用於製作香料、香精。

丙酸酯

丁酸酯

製備

羧酸酯可以藉由取一醇類及羧酸經由加熱或濃硫酸催化後脫水得到。簡式為：羧酸＋醇→酯＋水。
而其反應式為：

{\rm {C_{n}H_{2n+1}COOH+C_{n'}H_{2n'+1}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ C_{n}H_{2n+1}COOC_{n'}H_{2n'+1}+H_{2}O}}

以下以甲酸丙酯的反應式作為舉例：

{\rm {HCOOH+C_{3}H_{7}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ HCOOC_{3}H_{7}+H_{2}O}}

^[11]

用途

小分子的醇類及羧酸所組成的羧酸酯多具有香味，因此常被用於香精或香料。如：甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸正丁酯常被製成香精。^[12]^[13]甲酸丁酯、乙酸正丁酯則是被應用於香料。^[14]^[15]^[16] 另外因其麻醉性和刺激性，羧酸酯也時常用於醫療方面。例如：甲酸甲酯和甲酸乙酯常被用於殺菌用途。^[5]^[13] 有些種類亦可用於麻醉，如：丙酸乙酯。

危害

由於多數羧酸酯的可燃性和刺激性，導致了許多危害：

幾乎所有羧酸酯都會對眼睛、鼻、上呼吸道、咽喉或黏膜具刺激性。例如：丁酸丁酯會刺激上呼吸道導致呼吸急促；乙酸甲酯對黏膜有刺激性；乙酸乙酯對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可能導致急性肺水腫或肝和腎的損害。持續大量吸入則可致呼吸麻痹。
中毒。例如：丁酸丁酯會導致動物中毒。
易快速燃燒。例如：甲酸甲酯。

參見

酯
羧酸

參考資料與註釋

[1]
[1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）烴，是僅由氫和碳組成的有機化合物。
[2]
注音一式：ㄗㄨㄟ，漢語拼音：zhǐ^{[永久失效連結]}
[3]
許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技第四冊學習講義》P140. 康軒文教事業.
[4]
Sicherheitsdatenblatt (Merck) (PDF). [2011-05-06]. （原始內容存檔 (PDF)於2007-10-07）.
[5]
中國化工產品大全上卷，Da240 甲酸甲酯，頁553
[6]
，而事實上在一般的酯化反應中，羧酸提供氫氧原子團
[7]
因為和氫原子相同，價數為+1，所以可以取代氫原子。
[8]
其中n的數字為酯類中碳的數量。當該酯為A酸B酯時，n就等於A+B，其中甲=1，乙=2，以此類推。. [2011-05-04]. （原始內容存檔於2019-06-11）.
[9]
當該酯為A酸B酯時，其中n即為A-1，n'就等於B，而甲=1，乙=2，以此類推。
[10]
=h/4pi">國二下自然與生活科技（康軒版）, 第四冊. 第四章. 有機化合物. 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2010-08-27.
[11]
其中n代0 (1-1)，n'則代3。
[12]
Record of CAS RN 109-94-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
[13]
中國化工產品大全上卷，Da241 甲酸乙酯，頁553
[14]
中國化工產品大全上卷，Da242 甲酸丁酯，頁553
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[16]
Record of CAS RN 123-86-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[註一-1] [1]
[1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）烴，是僅由氫和碳組成的有機化合物。

[MST=H-2] [2]
注音一式：ㄗㄨㄟ，漢語拼音：zhǐ^{[永久失效連結]}

[註三-3] [3]
許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技第四冊學習講義》P140. 康軒文教事業.

[Merck-4] [4]
Sicherheitsdatenblatt (Merck) (PDF). [2011-05-06]. （原始內容存檔 (PDF)於2007-10-07）.

[zghg-5] [5]
中國化工產品大全上卷，Da240 甲酸甲酯，頁553

[E=mc2-6] [6]
，而事實上在一般的酯化反應中，羧酸提供氫氧原子團

[註1-7] [7]
因為和氫原子相同，價數為+1，所以可以取代氫原子。

[二-8] [8]
其中n的數字為酯類中碳的數量。當該酯為A酸B酯時，n就等於A+B，其中甲=1，乙=2，以此類推。. [2011-05-04]. （原始內容存檔於2019-06-11）.

[2.5-9] [9]
當該酯為A酸B酯時，其中n即為A-1，n'就等於B，而甲=1，乙=2，以此類推。

[pq-10] [10]
=h/4pi">國二下自然與生活科技（康軒版）, 第四冊. 第四章. 有機化合物. 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2010-08-27.

[2.75-11] [11]
其中n代0 (1-1)，n'則代3。

[註四-12] [12]
Record of CAS RN 109-94-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[註五-13] [13]
中國化工產品大全上卷，Da241 甲酸乙酯，頁553

[祝六-14] [14]
中國化工產品大全上卷，Da242 甲酸丁酯，頁553

[七-15] [15]
甲酸丁酯. [2011-05-04]. （原始內容存檔於2022-06-19）.

[GESTIS-16] [16]
Record of CAS RN 123-86-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

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[1]

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