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胺甲酸也稱為氨基甲酸,化學式是NH2COOH,可看做是甲酸上的一個氫被氨基取代。有許多胺甲酸的衍生物,多半都是不穩定的,會轉換為胺類及二氧化碳[2]胺甲酸的酯為氨基甲酸酯。
胺甲酸 | |||
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IUPAC名 Carbamic acid[1] | |||
別名 | 氨基甲酸 | ||
識別 | |||
CAS號 | 463-77-4 | ||
PubChem | 277 | ||
ChemSpider | 271 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC | ||
ChEBI | 28616 | ||
DrugBank | DB04261 | ||
KEGG | C01563 | ||
MeSH | Carbamic+acid | ||
性質 | |||
化學式 | CH3NO2 | ||
摩爾質量 | 61.04 g·mol−1 | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 甲酰胺 二硫代氨基甲酸酯 碳酸 尿素 氨基甲酸乙酯 甘氨酸 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
氨基甲酸可以由氨 NH3和二氧化碳 CO2在非常低的溫度下反應而成,反應也會產生等量的氨基甲酸銨。氨基甲酸在250 K (−23 °C)以上不穩定,會分解成氨和二氧化碳。[3]氨基甲酸固體以二聚體存在,兩個分子間的羧基 -COOH以氫鍵產生偶合。[4]
胺甲酸同時有氨基和羧基,因此是一種氨基酸。[3] 不過,由於它的氮原子直接和羧基連接(沒有碳鏈分開),使得它和其它氨基酸的性質非常不同。甘氨酸通常被認為是最簡單的氨基酸。碳原子中有連接羥基,也把胺甲酸從酰胺類排除。
氨基甲酸的H2N–基團和其它胺不同,不能被質子化成銨基 H3N+–。它的兩性離子形式 H3N+–COO−非常不穩定,會立刻分解成二氧化碳和氨氣。[6]然而,有報道稱在用高能質子輻照的冰中檢測到了這種兩性離子。[3]
胺甲酸是制備尿素中的中間產物,是氨和二氧化碳反應時產生的[7]