綠原酸

綠原酸（英語：Chlorogenic acid，縮寫CGA），又名氯吉酸、氯原酸、咖啡單寧酸、杜仲綠原酸、咖啡酰奎尼酸等^{[1][來源可靠？]}，是一天然的化合物，由咖啡酸及(−)-奎尼酸酯化而成。綠原酸（chlorogenic）一名來自希臘語χλωρός（「綠色」）和後綴-γένος（「產生...的」），因為綠原酸氧化後會變綠而得名。

綠原酸
IUPAC名 (1S,3R,4R,5R)-3[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
英文名	Chlorogenic acid
識別
CAS號	327-97-9  Y
PubChem	1794427
ChemSpider	1405788
SMILES	O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI	1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
InChIKey	CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
ChEBI	16112
RTECS	GU8480000
性質
化學式	C16H18O9
摩爾質量	354.31 g·mol−1
密度	1.28 g/cm3
熔點	207—209 °C（405—408 °F；480—482 K）
危險性
警示術語	R：-
安全術語	S：S24 S25 S28 S37 S45
NFPA 704	0 1 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

綠原酸是一種重要的生物合成中間體^[2]。綠原酸是木質素（lignin）的生物合成的重要中間生成物。綠原素作為一種抗氧化劑，可令餐後葡萄醣釋出進入血液的過程減慢^[3]。

綠原酸這個名詞也泛指羥基肉桂酸（即：咖啡酸、阿魏酸及對香豆酸）與奎尼酸的酯化物^[4]。

結構與性質

綠原酸是咖啡酸與L-奎尼酸和3號位羥基縮合形成的酯。^[5]綠原酸的異構體包括奎尼酸其它位置羥基酯化的產物，如4-O-咖啡酰奎尼酸（cryptochlorogenic acid或簡稱4-CQA，隱綠原酸）和5-O-咖啡酰奎尼酸（neochlorogenic acid或稱5-CQA，新綠原酸）。一位羥基的異構體尚未在自然界中發現。^[4]

兩個羥基被酯化則稱異綠原酸（isochlorogenic acid），存在於咖啡中。^[6]例如3,4-二咖啡酰奎尼酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸。^[7] 和1,5-二咖啡酰奎尼酸。

綠原酸的紫外-可見光譜，最大吸收峰位於325nm

綠原酸可溶於乙醇和丙酮。

自然來源

據報道，綠原酸在葵花籽殼和葵花籽仁中均存在，葵花籽中綠原酸含量為1.5%~3.3%，葵花籽仁中綠原酸含量為2.1%~3.5%。^[8]由於葵花籽中含有較多的綠原酸，因此可以做為提取綠原酸的原料，除了葵花籽外，提取綠原酸的原料還常用生咖啡豆、金銀花、杜仲等。^[9]此外，在榨取葵花籽油或製取葵花籽蛋白時，因為其中的綠原酸被氧化後呈綠色，會影響葵花籽油、葵花籽蛋白的品質，需要將其中的綠原酸給除去。^[10]綠

原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。^[11]朝鮮薊中也含有較多的綠原酸。^[12]

此外，綠原酸還存在於毛竹（Phyllostachys edulis）^[13]以及其它植物中^[14]，也是桃中常見的酚類化合物^[15]、健康的帚石楠（Calluna vulgaris）嫩芽中^[16]。

參考文獻

1. 绿原酸 CAS: 327-97-9. 2016-08-05 [2016-08-07]. （原始內容存檔於2016-08-14） （中文（簡體））.
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3. Johnston, K. L.; Clifford, M. N.; Morgan, L. M. Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine. Am. J. Clin. Nutrit.（英語：The American Journal of Clinical Nutrition）. 2003-10, 78 (4): 728–733 [2016-08-07]. PMID 14522730. （原始內容存檔於2010-04-21） （英語）.
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15. Cheng, G. W.; Crisosto, C. H. Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue (PDF). J. Amer. Soc. Hort. Sci. September 1995, 120 (5): 835–838 [2016-08-07]. （原始內容 (PDF)存檔於2014-05-14）.
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