本膽烷醇酮

本膽烷醇酮（英語：Etiocholanolone，也叫做5β-雄酮 5β-androsterone，全稱3α-羥-5β-雄烷-17-酮 3α-hydroxy-5β-androstan-17-one，或者本膽烷-3α-醇-17-酮 etiocholan-3α-ol-17-one）是一種本膽烷（5β-雄烷）衍生的甾體物質，也是一種內源性的17-甾酮，可由睾酮的代謝產生。本膽烷醇酮可引起發熱，增強免疫，白細胞增多（英語：leukocytosis），也用於評估腎上腺皮質功能，骨髓功能，以及在腫瘤疾病中刺激免疫系統的功能。本膽烷醇酮還可以作為雄烷類甾體激素的抑制劑^[1]，以及GABA_A受體的別構調節劑^[2]，還能作為抗驚厥藥（英語：Anticonvulsant）^[3]。

本膽烷醇酮

臨床資料
其他名稱	Aetiocholanolone 5-Isoandrosterone
ATC碼	未分配
識別資訊
IUPAC命名法 (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one OR (1S,2S,5R,7R,10R,11S,15S)-5-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-one
CAS號	53-42-9  Y
PubChem CID	5880
DrugBank	DB02854 N
ChemSpider	5669 N
UNII	97CGB1M48I
ChEBI	CHEBI:28195 N
ChEMBL	ChEMBL85799 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID001018919
化學資訊
化學式	C19H30O2
摩爾質量	290.445 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES [H][C@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CCC(=O)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C2
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-16,20H,3-11H2,1-2H3/t12-,13-,14+,15+,16+,18+,19+/m1/s1 N Key:QGXBDMJGAMFCBF-BNSUEQOYSA-N N

參考文獻

1. Reddy DS. Neurosteroids: endogenous role in the human brain and therapeutic potentials. Progress in Brain Research 186. 2010: 113–37. ISBN 9780444536303. PMC 3139029 . PMID 21094889. doi:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7. |journal=被忽略 (幫助)
2. Li P, Bracamontes J, Katona BW, Covey DF, Steinbach JH, Akk G. Natural and enantiomeric etiocholanolone interact with distinct sites on the rat alpha1beta2gamma2L GABAA receptor. Mol. Pharmacol. June 2007, 71 (6): 1582–90. PMC 3788649 . PMID 17341652. doi:10.1124/mol.106.033407.
3. Kaminski RM, Marini H, Kim WJ, Rogawski MA. Anticonvulsant activity of androsterone and etiocholanolone. Epilepsia. June 2005, 46 (6): 819–27. PMC 1181535 . PMID 15946323. doi:10.1111/j.1528-1167.2005.00705.x.