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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
三角酸,又稱二羥基環丙烯酮是一種有機化合物,化學式 C3O(OH)2。它可以看作是環丙烯的酮的二醇。在室溫下,它是穩定的白色固體,可溶於乙醚,會緩慢水解,在 140 °C 至180 °C下分解(可能會發生爆炸)。[1]
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三角酸 | |
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IUPAC名 2,3-Dihydroxycycloprop-2-en-1-one 2,3-二羥基-2-環丙烯-1-酮 | |
識別 | |
CAS號 | 54826-91-4 |
PubChem | 11679790 |
ChemSpider | 9854518 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW |
性質 | |
化學式 | C3H2O3 |
摩爾質量 | 86.05 g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1975年,三角酸的製備方法由David Eggerding和Robert West首次描述。[2]
三角酸是一種酸,因為它的羥基相對容易放出質子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03),留下對稱的三角酸根陰離子 C
3O2−
3。
第一個三角酸鹽(鋰和鉀)於1976年也被Eggerding和West描述出來。三角酸鋰Li2C3O3是一種可溶於水的白色固體。[1]類似其它化學式 (CO)2−
n的環狀雙陰離子,三角酸根有芳香性,相對穩定。[1]
通過把三角酸根的氧原子 (=O 或−O−)替換成氰亞氨基基團 (=N−C≡N 或−N=C=N−),可以產生對稱的C
3(NCN)2−
3。[3]把三角酸的氧原子換成二氰亞甲基 (=C(CN)2) ,會產生易於還原成穩定自由基陰離子和二價陰離子的氧化性物質。[4]
三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲矽酯的光解而成,它會失去一個羰基 (CO) ,形成三角酸二(三甲基)甲矽酯。後者和丁醇的反應會產生三角酸。[2]
最近發現三角酸根可以通過一氧化碳在標準情況下直接環三聚而成。一氧化碳的戊烷溶液和鈾配合物反應,形成鍵結到兩個鈾原子的三角酸根。[6]
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