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1,1-乙二硫醇(Ethane-1,1-dithiol)是有機硫化合物,分子式CH3CH(SH)2;是種添加到或出現在某些食物的無色有氣味液體;是偕(geminal)二硫醇

快速預覽 1,1-乙二硫醇, 識別 ...
1,1-乙二硫醇
Ethane-1,1-dithiol
Ball-and-stick model of ethane-1,1-dithiol
別名 1,1-二巰基乙烷
識別
CAS號 69382-62-3  checkY
PubChem 33645
ChemSpider 31030
SMILES
 
  • SC(S)C
EINECS 248-103-1
性質
化學式 C2H6S2
摩爾質量 94.2 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 每立方厘米0.83克
沸點 71 °C(344 K)
溶解性 每公升12.97克
溶解性(其它) 在多數有機溶劑溶解度良好
折光度n
D
1.37
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302, H312, H332
P-術語 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
相關物質
相關化合物 Ethanethiol; Methanedithiol; 1,2-Ethanedithiol; 1,1,1-Ethanetrithiol; 1-hydroxy-ethanethiol; propane-1,1-dithiol
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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用途

1,1-乙二硫醇可用於調味飲品、油、肉汁、湯、肉、水果、增味劑和零食。公認安全(GRAS)最高濃度為百萬分之五(ppm),但常用濃度約0.2 ppm。[1]其氣味強烈難聞,故常用其1%乙醇溶液。[2]其有4%乙酸乙酯和乙醇的溶液CAS編號為69382-62-3。[3]毒性可能是代謝產物硫化氫乙醛引起,但在使用時它的安全邊際(margin of safety)超過1000萬。[2]除水解外,它在體內的其它反應方式包括加甲基為1-甲硫基乙硫醇、硫氧化為磺酸乙酯、硫葡糖醛酸化或與半胱氨酸以二硫鍵結合。[2]

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自然存在

它可在葡萄發酵時生成,[4]可用作食品調味劑,[5]亦是榴槤香味的成份。[6][7]

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性質

核磁共振譜顯示三種質子環境,CH3、SH和CH的比例分別對應於3:2:1。[8]

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反應

1,1-乙二硫醇有幾種對白葡萄酒風味很重要的已知反應。有氧時轉化為有橡膠香氣的-3,6-二甲基-1,2,4,5-四硫雜環己烷,這分子的環有四粒硫原子和兩粒碳原子,兩粒1,1-乙二硫醇分子脫氫並以其硫原子連接起來;[9]繼續氧化則成-3,5-二甲基-1,2,4-三硫雜環戊烷,氣味類似肉;[9]1,1-乙二硫醇與硫化氫反應成有肉味的-4,7-二甲基-1,2,3,5,6-五硫雜環庚烷,其環有五粒硫原子和兩粒碳原子。[9]

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生成

乙醛硫化氫反應可生成1,1-乙二硫醇,中間體為1-羥基乙硫醇。[9]

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參見

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參考資料

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