靛紅 | |
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IUPAC名 1H-indole-2,3-dione | |
別名 | 吲哚醌 2,3-二氫吲哚二酮 2,3-吲哚啉二酮 |
識別 | |
CAS號 | 91-56-5 ? |
PubChem | 7054 |
SMILES |
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InChI |
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性質 | |
化學式 | C8H5NO2 |
摩爾質量 | 147.1308 g·mol⁻¹ |
外觀 | 橙紅色固體 |
熔點 | 204 ℃(升華) |
溶解性(水) | 難溶於水(1.9 g/L,20 ℃) |
溶解性(苯) | 可溶 |
危險性 | |
警示術語 | R:R22, R36, R37, R38 |
歐盟分類 | 有害(Xn) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
歷史
靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年,阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年,拜爾發展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年,從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此,以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法,成為靛藍的主要來源。
製取
以前靛紅只可以從靛藍製得。現今靛紅可以苯甲酸衍生物為原料或通過Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛紅合成(Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis,下圖)製取。[1][2]
2014年,譚使用催化量的銅鹽催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺,以較高的產量,較易的原料製備方法,完成了靛紅的合成。[3]
應用
靛紅及其衍生物用作靛藍和相關染料以及某些藥物的製取原料。由於具有肝毒性,因此靛紅衍生物現已不再用於醫藥工業。
參考資料
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