苯妥英

苯妥英
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Dilantin, Phenytek, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682022
懷孕分級	澳: D ; ;
給藥途徑	口服，腸道外
ATC碼	N03AB02 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 加：處方藥（℞-only）; 英：處方藥（℞-only） (POM); 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	70-100% (口服)，24.4%（直腸和靜脈注射）
血漿蛋白結合率	95%
藥物代謝	肝臟
藥效起始時間（英語：Onset of action）	10 to 30 分鐘（靜脈注射）
生物半衰期	10–22小時
作用時間	24小時
排泄途徑	主要透過膽道、泌尿道
識別資訊
	IUPAC命名法 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione; ;
CAS號	57-41-0
PubChem CID	1775;
IUPHAR/BPS	2624;
DrugBank	DB00252 ;
ChemSpider	1710 ;
UNII	6158TKW0C5;
KEGG	D00512 ;
ChEBI	CHEBI:8107 ;
ChEMBL	ChEMBL16 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8020541 ;
ECHA InfoCard	100.000.298
化學資訊
化學式	C15H12N2O2
摩爾質量	252.27 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C2NC(=O)NC2(c1ccccc1)c3ccccc3;
	InChI InChI=1S/C15H12N2O2/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,16,17,18,19) ; Key:CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N ;

苯妥英（Phenytoin，或稱diphenyl hydantoin），常見商品名大侖丁（Dilantin），是一種抗驚厥藥物（英語：anticonvulsant）。該藥在治療強直－陣攣性發作及部份發作（英語：partial seizure）有治療效果，但無法治療失神性發作（英語：absence seizure）。苯妥英能藉由口服或靜脈注射給藥，當癲癇重積狀態發生時，可藉由靜脈注射給予苯妥英，相對的苯二氮䓬類則無法治療該症狀。該藥也可治療特定的心律不整及神經性疼痛^[1]。靜脈注射給藥通常會於30分鐘內開始作用，藥效可維持24小時^[2]，注射後可進行濃度監測以維持適當濃度^[1]。

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常見副作用包含噁心、胃痛、缺乏食慾、肢體協調不良、毛髮增長，以及牙齦增生。其他可能的嚴重副作用則包含嗜睡、自殘、肝臟問題、骨髓抑制、低血壓，以及毒性表皮溶解症（英語：toxic epidermal necrolysis）。有證據顯示妊娠期間服用該藥物可能對胎兒造成不良影響，哺乳期間用藥目前沒有相關風險顯示。服藥期間並用乙醇可能干擾藥效^[1]。

苯妥英最早於1908年被製造，並於1936年發現其對於癲癇的作用^[3]。該藥列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎醫療體系必備藥物之一^[4]。苯妥英目前為學名藥，價格不貴^[5]。批發價約為每劑0.003至0.15美金之間^[6]。在美國，一個月療程花費約為30美金^[1]。

利用尿素與二苯基乙二酮的反應可以製備苯妥英。^[7]

常用來治療癲癇發作及毛地黃引起的心律過快。

此劑於細胞再極化時會促進鉀離子流出細胞膜外，故可縮短動作電位期間，增快房室結的傳導。
可以減少心舒期的去極化。
它對於心肌之抑制不如奎尼丁及普魯卡因胺。
具有擴張周邊血管及降低血壓之作用。
此劑造成心電圖上P-R及Q-T區間之縮短。

以下病患慎重使用：

嚴重衰弱的患者、高齡者、有心臟疾患的患者（易引起心臟停止，呼吸停止）。
有肝障礙的病患（有使肝障礙惡化，血中濃度上昇之虞）。
有血液障礙的病患（有使血液障礙惡化之虞）。
藥物過敏症的病患。
甲狀腺機能低下的病患（有引起甲狀腺機能異常之虞）。
糖尿病病患（非胰島素依存型的糖尿病病患，有引起高血糖的報告）。

連續服藥時，因投與量急速的減少或中止投與時，有時會出現癲癇連續狀態（Status epilelticus），故要中止給藥時，應緩緩的減量等慎重的進行。對高齡者、身體虛弱者須特別注意。
有時會引起嗜睡，或注意力、集中力、反射運動能力等的低下，故此劑投與中的病患勿開車或操作伴有危險性的機械。
有竇性心跳緩慢（sinus bradycardia），高度刺激傳導阻礙的患者（有時會引起心跳停止）請勿使用。
如出現猩紅熱樣或麻疹狀發疹、水性或剝脫性皮膚炎、全身性紅斑性狼瘡、淋巴腺腫脹、結節性動脈周圍炎、多發性關節症上述症狀時，應停止使用。
出現眼球震顫、發音障礙（articulation disorder）、用動失調、眼肌麻痺時是因過量給藥，應立即停止給藥。

嗜睡
眩暈
頭痛
不隨意運動（運動困難、注意力、集中力、反射運動能力..等的低下）
視覺模糊
噁心
嘔吐
沒胃口
牙齦增生

藥物名稱列表

[1]
Phenytoin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-22]. （原始內容存檔於2017-09-09）.
[2]
Marx, John A. Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice 7. Philadelphia: Mosby/Elsevier. 2010: 1352 [2016-05-09]. ISBN 9780323054720. （原始內容存檔於2016-03-05）.
[3]
Aicardi, Jean. Epilepsy : a comprehensive textbook 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1431 [2016-05-09]. ISBN 9780781757775. （原始內容存檔於2016-03-05）.
[4]
WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.
[5]
Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia. 14. Burlington, MA.: Jones & Bartlett Learning. 2013: 294 [2016-05-09]. ISBN 9781449673635. （原始內容存檔於2016-03-05）.
[6]
Phenytoin. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-23].^{[永久失效連結]}
[7]
Biltz H. Über die Konstitution der Einwirkungsprodukte von substituierten Harnstoffen auf Benzil und über einige neue Methoden zur Darstellung der 5,5-Diphenyl-hydantoine [Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin]. Chemische Berichte. 1908, 41 (1): 1379–1393. doi:10.1002/cber.190804101255 （德語）.

Medicines for Epilepsy: Dilantin Epilepsy Foundation.
Remarkable Medicine, a website about the Dreyfus Foundation's work to expand the indications for phenytoin （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Phenytoin Pharmacokinetics^{[永久失效連結]} (not a public link)
[1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） English Translation of 1908 German article on phenytoin synthesis by Heinrich Biltz

[AHFS2015-1] [1]
Phenytoin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-22]. （原始內容存檔於2017-09-09）.

[Ros2010-2] [2]
Marx, John A. Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice 7. Philadelphia: Mosby/Elsevier. 2010: 1352 [2016-05-09]. ISBN 9780323054720. （原始內容存檔於2016-03-05）.

[3] [3]
Aicardi, Jean. Epilepsy : a comprehensive textbook 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1431 [2016-05-09]. ISBN 9780781757775. （原始內容存檔於2016-03-05）.

[4] [4]
WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.

[Ric2013-5] [5]
Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia. 14. Burlington, MA.: Jones & Bartlett Learning. 2013: 294 [2016-05-09]. ISBN 9781449673635. （原始內容存檔於2016-03-05）.

[ERC2015-6] [6]
Phenytoin. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-23].^{[永久失效連結]}

[Biltz-7] [7]
Biltz H. Über die Konstitution der Einwirkungsprodukte von substituierten Harnstoffen auf Benzil und über einige neue Methoden zur Darstellung der 5,5-Diphenyl-hydantoine [Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin]. Chemische Berichte. 1908, 41 (1): 1379–1393. doi:10.1002/cber.190804101255 （德語）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

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苯妥英

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製備

作用特點

注意事項

常見副作用

相關條目

參見

參考資料

外部連結

臨床資料


商品名（英語：Drug nomenclature）	Dilantin, Phenytek, others^[1]
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682022
懷孕分級	澳: D
給藥途徑	口服，腸道外
ATC碼	N03AB02 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）加：處方藥（℞-only）英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	70-100% (口服)，24.4%（直腸和靜脈注射）
血漿蛋白結合率	95%^[1]
藥物代謝	肝臟
藥效起始時間（英語：Onset of action）	10 to 30 分鐘（靜脈注射）^[2]
生物半衰期	10–22小時^[1]
作用時間	24小時^[2]
排泄途徑	主要透過膽道、泌尿道
識別資訊
IUPAC命名法 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
CAS號	57-41-0 ^Y
PubChem CID	1775
IUPHAR/BPS	2624
DrugBank	DB00252^Y
ChemSpider	1710^Y
UNII	6158TKW0C5
KEGG	D00512^Y
ChEBI	CHEBI:8107^N
ChEMBL	ChEMBL16^N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8020541
ECHA InfoCard	100.000.298
化學資訊
化學式	C₁₅H₁₂N₂O₂
摩爾質量	252.27 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C2NC(=O)NC2(c1ccccc1)c3ccccc3
InChI InChI=1S/C15H12N2O2/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,16,17,18,19)^N Key:CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N^N