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綠原酸(英語:Chlorogenic acid,縮寫CGA),又名氯吉酸氯原酸咖啡單寧酸杜仲綠原酸咖啡酰奎尼酸[1][來源可靠?],是一天然的化合物,由咖啡酸及(−)-奎尼酸酯化而成。綠原酸(chlorogenic)一名來自希臘語χλωρός(「綠色」)和後綴-γένος(「產生...的」),因為綠原酸氧化後會變綠而得名。

快速預覽 綠原酸, 識別 ...
綠原酸
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IUPAC名
(1S,3R,4R,5R)-3[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
英文名 Chlorogenic acid
識別
CAS號 327-97-9  checkY
PubChem 1794427
ChemSpider 1405788
SMILES
 
  • O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI
 
  • 1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
InChIKey CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
ChEBI 16112
RTECS GU8480000
性質
化學式 C16H18O9
摩爾質量 354.31 g·mol−1
密度 1.28 g/cm3
熔點 207—209 °C(405—408 °F;480—482 K)
危險性
警示術語 R:-
安全術語 S:S24 S25 S28 S37 S45
NFPA 704
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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綠原酸是一種重要的生物合成中間體[2]。綠原酸是木質素lignin)的生物合成的重要中間生成物。綠原素作為一種抗氧化劑,可令餐後葡萄醣釋出進入血液的過程減慢[3]

綠原酸這個名詞也泛指羥基肉桂酸(即:咖啡酸、阿魏酸對香豆酸)與奎尼酸的酯化物[4]

結構與性質

綠原酸是咖啡酸L-奎尼酸和3號位羥基縮合形成的[5]綠原酸的異構體包括奎尼酸其它位置羥基酯化的產物,如4-O-咖啡酰奎尼酸(cryptochlorogenic acid或簡稱4-CQA,隱綠原酸)和5-O-咖啡酰奎尼酸(neochlorogenic acid或稱5-CQA,新綠原酸)。一位羥基的異構體尚未在自然界中發現。[4]

兩個羥基被酯化則稱異綠原酸(isochlorogenic acid),存在於咖啡中。[6]例如3,4-二咖啡酰奎尼酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸。[7] 和1,5-二咖啡酰奎尼酸。

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綠原酸的紫外-可見光譜,最大吸收峰位於325nm

綠原酸可溶於乙醇丙酮

自然來源

據報道,綠原酸在葵花籽殼和葵花籽仁中均存在,葵花籽中綠原酸含量為1.5%~3.3%,葵花籽仁中綠原酸含量為2.1%~3.5%。[8]由於葵花籽中含有較多的綠原酸,因此可以做為提取綠原酸的原料,除了葵花籽外,提取綠原酸的原料還常用生咖啡豆、金銀花、杜仲等。[9]此外,在榨取葵花籽油或製取葵花籽蛋白時,因為其中的綠原酸被氧化後呈綠色,會影響葵花籽油、葵花籽蛋白的品質,需要將其中的綠原酸給除去。[10]

原酸是金銀花的主要抗、抗病毒有效藥理成分之一。[11]朝鮮薊中也含有較多的綠原酸。[12]

此外,綠原酸還存在於毛竹Phyllostachys edulis[13]以及其它植物中[14],也是中常見的酚類化合物[15]、健康的帚石楠Calluna vulgaris)嫩芽中[16]

參考文獻

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