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初平三年(192年),孫策因父親孫堅戰死而依附舅父吳景,並在曲阿招募了數百兵力,此時祖郎襲擊了孫策,還砍中了孫策的馬鞍,令其大敗人馬盡失。但隨後孫策聽取吳景之建言,又與孫河、呂範合眾攻擊祖郎,遂敗退[2]。
建安二年(197年),孫策初平江東,逐走袁術所指派之丹楊太守袁胤。袁術對於孫策脫離獨立感到不悅,亦擔心其勢力擴張造成威脅,遂暗中派遣使者帶着印綬給予丹楊的賊帥祖郎等人,使他們鼓動山越群起圍攻孫策[3]。
在其與山越聯軍之圍攻下,孫策受包圍而危殆之際,多虧程普一騎持矛殺入重圍,策馬疾呼,祖郎軍被殺個措手不及,大敗,才解圍而出。此後孫策收拾殘兵,重整旗鼓,與孫輔、呂範、程普進軍陵陽再攻祖郎,並生擒之。
祖郎遭生擒後,孫策對其說:「昔日你突襲我,斷我馬鞍,讓我幾乎喪命。今天要建功立業,只求人才,往日恩怨自當將之捨棄。過往之事不怪罪於你,請不要恐懼。」遂投降,任門下賊曹一職。孫策軍隊回師時,與太史慈中擔任前導,當時的人均引以為榮[4]。
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