腺甾烷

此條目介紹的是生物學中的甾族化合物結構母體。關於地質學中一大類甾族化合物，請見「甾烷」。

腺甾烷，常簡稱為甾烷（英語：Gonane，C17），也被稱為全氫環戊烷並[a]菲（perhydrocyclopenta[a]phenanthrene），是一種四環烴類化合物，是甾體物質的結構母核^[1][2]，包括一個全氫菲環和一個環戊烷環。和通常的甾體激素不同，甾烷在C10和C13位置上沒有甲基基團，在C17上也沒有側鏈基團^[2]。

腺甾烷
IUPAC名 2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系統名 (1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1R,2S,10S,11R,15S)-四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
識別
CAS號	4732-76-7（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane）  Y
PubChem	1108 6857523（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane） 6857525（(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane） 6857524（(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane）
ChemSpider	5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane, 1077
SMILES	C2C1[C@H](CCCC1)[C@H]3CC[C@H]4[C@H]([C@@H]3C2)CCC4
ChEBI	35528
KEGG	C19639
性質
化學式	C17H28
摩爾質量	232.4 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

因為甾烷總共有六個手性碳原子，因此理論上應該有2⁶=64種可能的立體異構體^[1]，但是只有少部分的構象存在於自然界的甾類物質中^[1]，最常見的甾烷構象是5α-甾烷和5β-甾烷。

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  5α-甾烷
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  5β-甾烷

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  5α-甾烷，椅式構象的側面觀
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  5β-甾烷，椅式構象的側面觀

衍生物

甾類激素骨架碳原子的編號

雌烷（Estrane，C18），是甾烷在13β位置的甲基衍生物；
雄烷（androstane，C19）是甾烷在10β，13β位置的雙甲基衍生物，其5β差向異構體也稱為本膽烷；
孕烷（pregnane，C21）是甾烷在10β，13β位置雙甲基，17β乙基的衍生物，其5α差向異構體也稱為別孕烷；^[3][4]
膽烷（Cholane，C24）是孕烷在20β位置的丙基衍生物；
各自為衍生甾體物質的結構母核。 更多衍生物見甾烷。

參考文獻

1. Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
2. James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
3. D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
4. Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.