胺甲蝶呤

胺甲蝶呤（英語：Methotrexate，又稱甲胺喋呤、甲胺蝶呤、胺甲喋呤；在台灣，學名為氨基甲基葉酸，商品名為滅殺除癌錠及治善錠）是一種化療藥物和免疫抑制劑^[5]，用來治療癌症、自體免疫疾病、子宮外孕和進行藥物流產^[5] 。可治療的癌症類型包含乳癌、白血病、肺癌、淋巴癌和骨肉瘤^[5] 。可治療的自體免疫疾病包含銀屑病、類風濕性關節炎和克隆氏症^[5] 。使用方式為口服或注射^[5] 。

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胺甲蝶呤

臨床資料
讀音	i/ˌmɛθəˈtrɛkˌseɪt, ˌmiː-, -θoʊ-/[1][2]
商品名（英語：Drug nomenclature）	Trexall, Rheumatrex, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682019
核准狀況	美 FDA: Methotrexate
懷孕分級	澳: D
給藥途徑	By mouth, IV, IM, SC, intrathecal
ATC碼	L01BA01 (WHO) L04AX03
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：處方藥（℞-only） 中：處方藥 英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only） 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	60% at lower doses, less at higher doses.[3]
血漿蛋白結合率	35–50% (parent drug),[3] 91–93% (7-hydroxymethotrexate)[4]
藥物代謝	Hepatic and intracellular[3]
生物半衰期	3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)[3]
排泄途徑	Urine (80–100%), faeces (small amounts)[3][4]
識別資訊
IUPAC命名法 (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid
CAS編號	59-05-2  Y
PubChem CID	126941
IUPHAR/BPS	4815
DrugBank	DB00563 Y
ChemSpider	112728 Y
UNII	YL5FZ2Y5U1
KEGG	D00142 Y
ChEBI	CHEBI:44185 Y
ChEMBL	ChEMBL34259 Y
PDB配體ID	MTX (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4020822
ECHA InfoCard	100.000.376
化學資訊
化學式	C20H22N8O5
摩爾質量	454.44 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O
InChI InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 Y Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N Y

本藥物為葉酸拮抗劑，與葉酸差異僅在N₁₀上的NH上的氫改為甲基(CH₃)，以及環上C₄酮基改為氨基(NH₂)，故可與葉酸競爭同一酵素，是抗代謝療法藥物可阻止尿嘧啶透過葉酸轉移一個甲基形成胸腺嘧啶，即是抗腫瘤藥，或預防移植體對宿主排斥反應之葯物。常見的副作用包含噁心、疲倦、發燒、增加感染風險、白血球減少症、口腔炎^[5]。其他副作用包含肝病、肺病、淋巴瘤和嚴重皮疹^[5]。長期使用本藥者應定時檢查副作用^[5]；而在母乳哺育時服用不安全^[5]；至於對腎臟病患者可能須減少劑量^[5]。本藥的作用原理為阻止身體利用葉酸。

本藥最初是由印度生物化學家耶拉普拉伽達·蘇巴拉奧（英語：Yellapragada Subbarao）在1947年合成出來，他的大部分職業生涯都在美國。之後由美國兒科醫生西德尼·法伯 (Sidney Farber)開始使用於癌症的臨床治療，因為其毒性較當時的其他藥物低^[6]。1950年代，本藥開始取代毒性更強的抗葉酸藥物氨基蝶呤（英語：Aminopterin），於1956年時已用來作為轉移性癌症的第一線治療藥物^[7]。本藥現已列載於世界衛生組織基本藥物標準清單上，代表其是醫療系統所需最有效且安全的藥物之一^[8]，現今市面上也有其他的學名藥^[5] 。2014年發展中國家中一日所需口服形式胺甲蝶呤批發價介在0.06美元到0.36美元之間^[9]。在美國，一個月的胺甲蝶呤治療費用大約為25美元至50美元 ^[10]。

醫學用途

本藥是目前最重要的控制抗類風濕性關節炎 (rheumatoid arthritis，RA)的藥物之一，屬於疾病緩解抗風濕藥物（英語：Disease-modifying antirheumatic drug）(DMARDs)，其藥理為減輕部份白血球（抗體）的炎症活動，進一步阻慢骨骼的損害。

本藥僅可由對於抗代謝療法具有知識及經驗之醫師使用。高劑量治療惡性疾病曾有死亡之報告。

胺甲蝶呤 (瓶裝)，1950或60年代

化學特性

胺甲蝶呤化學結構和葉酸化學結構的比較

參考文獻

1. methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary. OxfordDictionaries.com. [2016-01-20]. （原始內容存檔於2015-12-04）.
2. methotrexate. Merriam-Webster Dictionary.
3. Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. [12 April 2014]. （原始內容存檔於2014-02-08）.
4. Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T. Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update.. Drugs. January 1994, 47 (1): 25–50. PMID 7510620. doi:10.2165/00003495-199447010-00003.
5. Methotrexate. The American Society of Health-System Pharmacists. [22 Aug 2016]. （原始內容存檔於2016-10-08）.
6. Sneader, Walter. Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. 2005: 251. ISBN 9780470015520. （原始內容存檔於2017-02-16） （英語）.
7. Today’s anti-cancer tools are ever better wielded. The Economist. 14 September 2017 [16 September 2017]. （原始內容存檔於2018-05-15）.
8. WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於13 December 2016）.
9. Methotrexate Sodium. International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2016]. （原始內容存檔於2019-06-11）.
10. Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 464. ISBN 9781284057560.

外部連結

• Methotrexate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2021-06-07]. （原始內容存檔於2021-12-10）.
• National Rheumatoid Arthritis Society (NRAS) （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） article on Methotrexate
• Methotrexate Injection （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） MedlinePlus article from NIH