瓜氨酸

瓜氨酸(citrulline)是一種α氨基酸，名字是由首先抽取出瓜氨酸的西瓜而來。

瓜氨酸
IUPAC名 2-氨基-5-(氨基甲酰氨基)正戊酸
識別
CAS編號	372-75-8（S）  N 627-77-0  N[SciFinder] 13594-51-9（R）  N[SciFinder]
PubChem	833 637599（R） 9750（S）
ChemSpider	810, 553200 R, 9367 S
SMILES	NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
Beilstein	1725417, 1725415 R, 1725416 S
Gmelin	774677 S
3DMet	B01217
EINECS	211-012-2
ChEBI	18211
DrugBank	DB00155
KEGG	D07706
MeSH	Citrulline
IUPHAR配體	722
性質
化學式	C6H13N3O3
摩爾質量	175.2 g·mol⁻¹
熔點	236 ℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

瓜氨酸是從鳥氨酸及氨基甲酰磷酸鹽在尿素循環中生成，或是精氨酸透過一氧化氮合酶（NOS）催化生成一氧化氮時的副產物。首先，精氨酸會被氧化為N-羥基-精氨酸，再行氧化成瓜氨酸並釋出一氧化氮。

功用

當瓜氨酸仍然是氨基酸時，由於它不是為DNA而編碼，所以是不會在蛋白質生物合成中嵌入蛋白質內，不過仍然有部份蛋白質含有瓜氨酸。這些瓜氨酸是由胜肽精氨酸亞氨酶（PAD）所產生，在瓜胺化的過程中將精氨酸轉化為瓜氨酸。一般含有瓜氨酸的蛋白質包括有人腦髓鞘鹼性蛋白（MBP）、聚角蛋白微絲蛋白及一些組蛋白。如纖維素及波形蛋白能從細胞死亡及組織發炎中被瓜氨化。

患有類風濕性關節炎的病人（約80%）會發展一套免疫反應對抗帶有瓜氨酸的蛋白質。雖然這種反應機制的起因不明，但察覺抗體可以幫助這類病的診斷。

另見

• 瓜氨酸血症