環己胺

環己胺是一種有機化合物，屬於脂肪族胺。純的環己胺是無色液體，但胺類物質通常因混有雜質而帶有顏色，環己胺也不例外。它帶有魚腥味，混溶於水，水溶液呈弱鹼性，鹼性比苯胺強。在有機合成中，環己胺是一種重要中間體。

環己胺[1]
IUPAC名 Cyclohexanamine
別名	六氫苯胺 氨基環己烷
識別
CAS號	108-91-8  Y
PubChem	7965
ChemSpider	7677
SMILES	NC1CCCCC1
InChI	1/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2
InChIKey	PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYAP
EINECS	203-629-0
ChEBI	15773
RTECS	GX0700000
KEGG	C00571
IUPHAR配體	5507
性質
化學式	C6H13N
摩爾質量	99.17 g·mol−1
外觀	無色至微黃的液體
氣味	強烈的類似魚腥的胺味
密度	0.8647 g/cm3
熔點	-17.7 °C（255 K）
沸點	134.5 °C（408 K）
溶解性（水）	混溶
溶解性	在油中極易溶 與醚、酮、酯、乙醇混溶
蒸氣壓	11 mmHg (20° C)[2]
pKa	10.64[3]
折光度n D	1.4565
危險性
安全術語	S：S36 S37 S39
R/S術語	R21 R23 R25 R36 R37 R38 R41
NFPA 704	3 3 0
爆炸極限	1.5%－9.4%[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	0.71ml/kg（大鼠，經口）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

在生物體內，環己胺是甜蜜素的代謝物。

製備

環己胺的製備主要有兩條途徑，其一是苯胺在鈷或鎳的催化下加氫：^[4]

${\displaystyle C_{6}H_{5}NH_{2}+3H_{2}\rightarrow C_{6}H_{11}NH_{2}}$

另一方法是環己醇和氨反應，通過胺烷基化（英語：Amine alkylation）得到。

應用

環己胺是合成其他有機物的重要中間體。例如，它是除草劑環嗪酮、次磺酰胺（英語：sulfenamide）類硫化促進劑的前體。次磺酰胺類促進劑是黏液促進劑（英語：mucolytic）、鎮痛藥、支氣管擴張藥等藥物合成的重要組分。一些甜味劑通過環己胺合成得到，其中最重要的是甜蜜素。另外，環己胺也是一種緩蝕劑（英語：corrosion inhibitor）。^[4]

安全性

環己胺具有腐蝕性，是易燃物質，閃點為28.6°C。它的LD₅₀為0.71ml/kg（大鼠，經口）^[5]。不論吸入還是攝入均會使人中毒，吸入環己胺可能有致命危險。它很容易被皮膚吸收並帶來不適感。

美國國家職業安全衛生研究所建議因職業原因接觸環己胺的工人在八小時的工作時間內，不要在環己胺濃度超過10ppm（40mg/m³）的環境下工作^[2]。

參考文獻

1. Merck Index, 11th Edition, 2735.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0168. NIOSH.
3. H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
5. The Merck Index, 10th Ed. (1983) p.392, Rahway: Merck & Co.