溴化乙錠

溴化乙錠（英語：Ethidium bromide或homidium bromide^[1]、chloride salt homidium chloride^[2][3]），常縮寫作EtBr（與溴乙烷的縮寫相同；為避免混淆，一些實驗室使用縮寫EthBr來表示溴化乙錠），是一種嵌入劑（英語：intercalating agent），通常在分子生物學實驗室中用作瓊脂糖凝膠電泳（英語：Agarose gel electrophoresis）等技術的螢光標籤（英語：Fluorescent tag）（核酸染色劑）。當暴露在紫外線下時，它會發出橙色螢光，與DNA結合後強度增強近20倍。Homidium自1950年代以來一直在獸醫領域廣泛用於治療牛的錐蟲病（英語：Trypanosomiasis）。^[4] 抗生素抗藥性的高發生率使得這種治療在某些地區不切實際，而在這些地區使用相關的氯化氮氨菲啶（英語：Isometamidium chloride）。儘管它被譽為誘變劑，但測試表明它在沒有代謝活化的情況下具有較低的誘變性。^[5][6]

溴化乙錠
IUPAC名 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide
別名	EtBr
識別
CAS號	1239-45-8  Y
PubChem	14710
ChemSpider	14034
SMILES	CC[n+]1c2cc(ccc2c3ccc(cc3c1c4ccccc4)N)N.[Br-]
InChI	1/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
InChIKey	ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD
EINECS	214-984-6
ChEBI	4883
RTECS	SF7950000
KEGG	C11161
性質
化學式	C21H20BrN3
摩爾質量	394.294 g·mol⁻¹
外觀	紫紅色固體
熔點	260 - 262 °C
溶解性（水）	~ 40 g/l
藥理學
ATCvet代碼	QP51AX06（QP51）
危險性
警示術語	R：R25 R36/37/38 R46
安全術語	S：S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53
NFPA 704	1 3 0
閃點	> 100 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

使用

電泳後的凝膠染色，用水將儲備液樣本稀釋至0.5μg/ml，並將凝膠培養15至30分鐘。通常不需要脫色，但如果需要降低背景，可以在水中脫色15分鐘。然後可在紫外線燈箱（波長254nm）上檢測DNA帶（英語：DNA bands）。溴化乙錠也可以0.5 μg/ml濃度摻入凝膠和電泳緩衝液中，並在電泳後立即可視化。^[7]

毒性

溴化乙錠分子結構扁平，同時分子中還含有季銨陽離子結構，使得溴化乙錠能插入DNA鹼基對之間並使相鄰鹼基對間距離增大，從而引起DNA框架結構的變動，並致使三聯密碼轉錄和翻譯時發生較多遺傳訊息的改變，最終誘發移碼突變。故溴化乙錠是一種強的誘變劑，可致癌或致畸。^[8]

大學生物實驗經常會使用此染料，操作時必須要佩戴手套並且儘可能的避免任何接觸。

含有溴化乙錠的廢液應當經過處理才能排放^[9]，否則會對生物體造成不可逆的傷害。

溴化乙錠有更安全，但也更昂貴的替代品（如SYBR Green I（英語：SYBR Green I））。

溴化乙錠的吸收光譜

參考文獻

1. PubChem. Ethidium bromide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-05-21） （英語）.
2. Kinabo, L. D. Pharmacology of existing drugs for animal trypanosomiasis. Acta Tropica. 1993-09, 54 (3-4) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7902656. doi:10.1016/0001-706x(93)90091-o. （原始內容存檔於2024-08-12）.
3. PubChem. 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-12） （英語）.
4. Stevenson, P.; Sones, K. R.; Gicheru, M. M.; Mwangi, E. K. Comparison of isometamidium chloride and homidium bromide as prophylactic drugs for trypanosomiasis in cattle at Nguruman, Kenya. Acta Tropica. 1995-05, 59 (2) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7676909. doi:10.1016/0001-706x(94)00080-k. （原始內容存檔於2024-08-12）.
5. Lowe, Derek. The Myth of Ethidium Bromide. In the Pipeline. 2016-04-18 [2019-02-28]. （原始內容存檔於2023-04-05） （美國英語）.
6. Ethidium Bromide: Swap or Not | UC Santa Barbara | Sustainability. www.sustainability.ucsb.edu. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-19）.
7. Ethidium bromide = 95.0 1239-45-8. Sigma-Aldrich. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-12）.
8. 張景海. 药学分子生物学（第八版）. 北京: 人民衛生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 （中文）. 請檢查|access-date=, |date=中的日期值 (幫助); 使用|accessdate=需要含有|url= (幫助)
9. 金属卟啉催化的致癌、致突变剂无害化处理技术研究. [2020-11-02]. （原始內容存檔於2019-06-07）.

外部連結

• Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
• PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium