沙林

沙林
	IUPAC名; (RS)-2-(fluoro-methyl-phosphoryl)oxypropane
別名	甲氟膦酸異丙酯
識別
CAS號	107-44-8
PubChem	7871
ChemSpider	7583
SMILES	FP(=O)(OC(C)C)C;
InChI	1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3;
ChEBI	75701
性質
化學式	C4H10FO2P
摩爾質量	140.09 g·mol⁻¹
外觀	無色水狀液體
密度	1.0887 g/cm³(25°C); 1.102 g/cm³（20°C）
熔點	−56 °C
沸點	158 °C
溶解性（水）	易溶於水
蒸氣壓	197 Pa（20°C）
危險性
	歐盟危險性符號; 劇毒 T+
警示術語	R：R26/27/28
安全術語	S：S13-S45
NFPA 704	1 4 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

沙林（Sarin）是一種神經毒劑，透過抑制乙酰膽鹼酯酶來破壞神經系統的功能。沙林在人體中的降解速度很慢，具有累積毒性。

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1938年，沙林由德國法本公司的研究者格哈德·施拉德(Gerhard Schrader)、奧托·安布羅斯(Otto Ambros)、G.李特爾(Gerhard Ritter)、范·德爾·林德(Van der Linde)首次發現^[1]，為研製新型殺蟲劑的副產物，這種毒劑就是以上述4個人的姓中的5個字母命名為「Sarin」。德國人很快發現這種毒氣的軍事價值，並投入生產，但是二戰期間並未使用。二戰後，這種毒劑才開始在世界範圍內生產。美軍代號GB，蘇軍代號P-35。

沙林有多種合成路線，從DC（甲膦酰二氯）出發合成沙林的反應如下^[2]：

CH₃POCl₂ + KHF₂ → CH₃POF₂ + KCl + HCl

CH₃POCl₂ + (CH₃)₂CHOH (異丙醇) → (CH₃)₂CHOOPClCH₃ + HCl

CH₃POF₂ + (CH₃)₂CHOH → (CH₃)₂CH₂OOPFCH₃ + HF

(CH₃)₂CH₂OOPClCH₃ + HF → (CH₃)₂CHOOPFCH₃ + HCl

無色水樣液體，純淨時無氣味，只有在混入雜質時才會散發氣味。沸點158℃，易與水混溶，可溶於多數有機溶劑中。

易與鹼作用，其水解產物：CH₃-^(i-PrO)-P^=O-OH並無毒性，且其水解速率隨鹼性度而改變。其分解產物及前體甲膦酸二異丙酯（DIMP）在政府測試中被用作沙林的模擬劑，並且能於存在氟離子的酸性條件下再次生成沙林。
對金屬或鋼鐵微起腐蝕作用。

沙林可經由皮膚、眼睛接觸、呼吸道吸入或由口食入等途徑危害身體，抑制乙酰膽鹼酯酶活性，使乙酰膽鹼堆積，損害神經系統功能，其半數致死量(LCt₅₀，大鼠，吸入)為26.2ppm(150 mg/m³)/10min，其立即威脅生命健康濃度(IDLH，大鼠，吸入)為0.0175 ppm(0.1 mg/m³)^[3]。沙林毒氣的致死機理和其他神經類毒氣類似，通過妨害突觸間隙神經遞質的作用麻痹肌肉，包括呼吸系統所必需的肌肉，從而造成窒息。即使非致死劑量的沙林侵入人體，也會造成瞳孔縮小、視力困難、胸部緊塞、頭痛、噁心以及嘔吐等症狀，更大濃度時亦會使人暈眩、焦慮、心智損傷、肌肉痙攣、呼吸困難，甚至死亡。

對自律神經系統的影響：呼吸困難、視力減退、瞳孔縮小、流涎、出汗、腹瀉、噁心、腹痛和嘔吐。

對中樞神經系統的影響：呼吸次數減少、頭痛、痙攣、昏迷、呼吸停止、意識不清、譫妄和抑鬱。

沙林的吸入半致死數為35mg-min/m³（3ppm暴露2min）^{[來源可靠？]}。可為病患注射阿托品以減輕繼發症狀，提高其存活率。應優先救治仍有心跳和脈搏明顯的患者。

可能的解藥：

解磷定
長托寧（鹽酸戊乙奎醚）

[1]
Richard J. Evans. The Third Reich at War, 1939-1945. Penguin. 2008: 669 [13 January 2013]. ISBN 978-1-59420-206-3. （原始內容存檔於2014-09-25）.
[2]
存档副本. [2015-12-28]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
[3]
Marrs TC, Maynard, RL, Sidell FR, eds; Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment 2nd ed. p.208 (2007)

[Evans2008-1] [1]
Richard J. Evans. The Third Reich at War, 1939-1945. Penguin. 2008: 669 [13 January 2013]. ISBN 978-1-59420-206-3. （原始內容存檔於2014-09-25）.

[2] [2]
存档副本. [2015-12-28]. （原始內容存檔於2016-03-04）.

[3] [3]
Marrs TC, Maynard, RL, Sidell FR, eds; Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment 2nd ed. p.208 (2007)

[1]

[2]

[3]

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合成

物理性質

化學性質

生理毒性

解毒劑

關聯項目

參考資料

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IUPAC名 (RS)-2-(fluoro-methyl-phosphoryl)oxypropane
別名	甲氟膦酸異丙酯
識別
CAS號	107-44-8 ^Y
PubChem	7871
ChemSpider	7583
SMILES	FP(=O)(OC(C)C)C
InChI	1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
ChEBI	75701
性質
化學式	C₄H₁₀FO₂P
摩爾質量	140.09 g·mol⁻¹
外觀	無色水狀液體
密度	1.0887 g/cm³(25°C) 1.102 g/cm³（20°C）
熔點	−56 °C
沸點	158 °C
溶解性（水）	易溶於水
蒸氣壓	197 Pa（20°C）
危險性
歐盟危險性符號劇毒 T+
警示術語	R：R26/27/28
安全術語	S：S13-S45
NFPA 704	1 4 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。