巴卡亭III

巴卡亭III（Baccatin III），又名巴卡廷III、漿果赤黴素III，是一種可用作合成紫杉烷類藥物的原料的二萜類化合物^[1]。

巴卡亭III
IUPAC名 (2β,5α,7α,10α,13β)-4,10-Diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
識別
CAS號
PubChem	65366
ChemSpider	23486966
SMILES	CC1=C2[C@@H](C(=O)[C@@]3([C@@H](C[C@H]4[C@]([C@H]3[C@H]([C@@](C2(C)C)(C[C@H]1O)O)OC(=O)c5ccccc5)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C
ChEBI	32898
性質
化學式	C31H38O11
摩爾質量	586.62677 Da g·mol⁻¹
熔點	229-234 °C（268 K）
pKa	12.76
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

巴卡亭III能從紅豆杉的枝條與樹葉中分離取得^[2]。2000年時研究人員曾報導一種通過將10-去乙酰巴卡亭III-10-O-乙酰轉移酶（英語：10-deacetylbaccatin III 10-O-acetyltransferase）基因轉入大腸桿菌生產巴卡亭III的方案^[3]。

參見

• 紫杉烷
• 紫杉醇合成

參考文獻

1. Han F, Kang LZ, Zeng XL, Ye ZW, Guo LQ, Lin JF. Bioproduction of baccatin III, an advanced precursor of paclitaxol with transgenic Flammulina velutipes expressing 10-Deacetylbaccatin III-10-O-acetyl transferase gene.. J Sci Food Agric. 2014, 94 ( ): 2376–2383. PMID 24403190. doi:10.1002/jsfa.6562.
2. 張利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 藥學學報. 2004, 39 (2): 153–157. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
3. Walker K, Croteau R. Molecular cloning of a 10-deacetylbaccatin III-10-O-acetyl transferase cDNA from Taxus and functional expression in Escherichia coli.. Proc Natl Acad Sci U S A. 2000, 97 (2): 583–7. PMC 15373 . PMID 10639122. doi:10.1073/pnas.97.2.583.