AI tools

原酸酯

来自维基百科，自由的百科全书

原酸酯

原酸酯（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)3）形成的酯類，即是在同一碳原子上含有三個烷氧基基團的有機化合物。例子包括原甲酸乙酯（HC(OC2H5)3）和原乙酸乙酯（CH3C(OCH2CH3)3）。最簡單的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯對鹼穩定，但易被酸分解，可用作酯的保護基，也可以與醛或酮反應，引入縮醛或縮酮保護基。[1]

Thumb
原乙酸乙酯的球棍模型。

製備

原酸酯可通過腈與醇在酸催化下反應製備：

RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3

氯仿或其他鹵仿與醇鈉反應：

CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl

用原碳酸乙酯與格氏試劑反應，也可以得到原酸酯。

反應

原酸酯很容易在酸溶液中水解生成酯：

RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH

原甲酸甲酯水解，先生成甲酸甲酯和甲醇，[2]進一步反應生成甲酸或甲酸鹽。[3]

Thumb
原甲酸甲酯 水解

參考資料

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.