原酸酯

原酸酯（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)₃）形成的酯類，即是在同一碳原子上含有三個烷氧基基團的有機化合物。例子包括原甲酸乙酯（HC(OC₂H₅)₃）和原乙酸乙酯（CH₃C(OCH₂CH₃)₃）。最簡單的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯對鹼穩定，但易被酸分解，可用作酯的保護基，也可以與醛或酮反應，引入縮醛或縮酮保護基。^[1]

原乙酸乙酯的球棍模型。

製備

原酸酯可通過腈與醇在酸催化下反應製備：

RCN + 3 R'OH → RC(OR')₃ + NH₃

氯仿或其他鹵仿與醇鈉反應：

CHCl₃ + 3CH₃CH₂ONa → HC(OCH₂CH₃)₃ + 3NaCl

用原碳酸乙酯與格氏試劑反應，也可以得到原酸酯。

反應

原酸酯很容易在酸溶液中水解生成酯：

RC(OR') ₃ + H₂O → RCO₂R' + 2 R'OH

原甲酸甲酯水解，先生成甲酸甲酯和甲醇，^[2]進一步反應生成甲酸或甲酸鹽。^[3]

原甲酸甲酯 水解

參考資料

1. David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
2. Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry (2001), p. 345
3. United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007