加成反應

加成反應（addition reaction）是一種有機化學反應，它發生在有雙鍵或三鍵的物質中。加成反應進行後，重鍵打開，原來重鍵兩端的原子各連接上一個新的基團。加成反應一般是兩分子反應生成一分子，相當於無機化學的化合反應。根據機理，加成反應可分為親核加成反應，親電加成反應，自由基加成，和環加成。

親核加成反應是由親核試劑與底物發生的加成反應。反應發生在碳氧雙鍵、碳氮三鍵、碳碳三鍵等等不飽和的化學鍵上。最有代表性的反應是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應。

再水解得醇，這是合成醇的良好辦法。在羰基中，O稍顯電負性；在格氏試劑中，C-Mg相連，Mg稍顯電正性，C是親核部位。於是格氏試劑的親核碳進攻親電的羰基碳，雙鍵打開，新的C-C鍵形成。

水、醇、胺類以及含有氰離子的物質都可以與羰基加成。碳氮叄鍵（氰基）的親核加成主要表現為水解生成羧基。

此外，端炔的碳碳叄鍵也可以與HCN等親核試劑發生親核加成，如乙炔和氫氰酸反應生成丙烯腈（CH₂=CH-CN）。

其他重要的親核加成反應有：

親電加成反應是烯烴的加成反應，又叫馬氏加成，由馬可尼科夫規則而得名：烯烴與氫鹵酸的加成，氫加在氫多的碳上。廣義的親電加成反應是由任何親電試劑與底物發生的加成反應。

在烯烴的親電加成反應過程中，氫正離子首先進攻雙鍵（這一步是速控步），生成一個碳陽離子，然後鹵素負離子再進攻碳陽離子生成產物。立體化學研究發現，後續的鹵素負離子的進攻是從與氫離子相反的方向發生的，也就是反式加成。

如丙烯與HBr的加成：

第一步，HBr電離生成H⁺和Br^-離子，氫離子作為親電試劑首先進攻C=C雙鍵，形成這樣的結構：

第二步，由於氫已經佔據了一側的位置，溴只能從另外一邊進攻。根據馬可尼可夫法則，溴與2-碳成鍵，然後氫打向1-碳的一邊，反應完成。

馬可尼可夫法則的原理是，取代基越多的碳正離子越穩定也越容易形成。這樣佔主導的取代基多的碳就優先被負離子進攻。

水、硫酸、次鹵酸等都可以進行親電加成。

屬於自由基反應的範疇。比如博格曼芳香化成環反應。

烯烴在過氧化物的存在下與氫溴酸的加成反應亦涉及到自由基。

屬於協同反應的範疇，常見的有狄爾斯-阿爾德反應。

經加成反應形成高聚物的過程稱為加成聚合反應，簡稱加聚反應。加聚反應的產物大多是聚烯類，常被用作包裝材料，如作為塑膠的聚乙烯、聚苯乙烯等。

親核加成反應