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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
DABCO,學名1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane),是一個具有籠狀結構的含氮雙環化合物,通常情況下為白色微有氨味的結晶。
1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷 | |||
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IUPAC名 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane | |||
別名 | 三亞乙基二胺 | ||
縮寫 | TEDA;DABCO | ||
識別 | |||
CAS號 | 280-57-9 | ||
PubChem | 9237 | ||
ChemSpider | 8882 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N | ||
IUPHAR配體 | 2577 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H12N2 | ||
摩爾質量 | 112.17 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 白色潮解性結晶 | ||
密度 | 1.14 g/cm3 | ||
熔點 | 158 - 160 °C 並發生分解 | ||
沸點 | 174 °C | ||
溶解性(水) | 45 g/100 g (25°C) | ||
蒸氣壓 | 2.9 mm Hg (50°C) | ||
pKa | pKaH 數據: | ||
危險性 | |||
歐盟危險性符號 | |||
警示術語 | R:R11, R22, R36/37/38, R52/53 | ||
安全術語 | S:S26, S27, S36, S37, S39, S60 | ||
MSDS | MSDS | ||
閃點 | 62 °C(閉杯) | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
其他名稱:三乙烯二胺(TEDA)、三亞乙基二胺、三乙撐二胺、三乙二胺、環三乙二胺、1,4-乙烯哌嗪、1,4-亞乙基哌嗪、1,4-二氮二環[2.2.2]辛烷。
DABCO為有特殊氣味的無色或白色可燃性結晶,極易潮解,室溫時升華。溶於水、乙醇、乙醚、丙酮、苯以及戊烷、己烷、庚烷等直鏈烴類。露置於空氣中易吸濕潮解而結塊,能吸收空氣中的二氧化碳而變黃。
有毒,易燃。有腐蝕性,刺激皮膚、眼部和呼吸系統,能引起皮膚過敏和支氣管哮喘。大鼠經口LD50為1.7g/kg。
它是一種類似籠狀的化合物,結構非常密集和對稱。兩個氮原子都為 sp3 雜化,氮原子上的孤對電子沒有參與共軛,具有叔胺的弱鹼性和中等位阻,也具有較強的配位能力,因此是一種親核性弱鹼和一種剛性的雙齒配體。
DABCO可以從哌嗪、N-氨乙基哌嗪、N-羥乙基哌嗪(HEP)、N,N-二羥乙基哌嗪(BisHEP)、乙二胺、乙醇胺、二乙醇胺、鄰二氯乙烷、乙二醇和環氧乙烷等原料出發進行合成。一般工藝是在320-400℃、0.3MPa條件下,將胺和醇胺的溶液以一定的速度通過裝有催化劑沸石的反應器進行反應,經提純後得到DABCO。
DABCO是有機化學中的弱鹼、親核試劑、催化劑、配體,是Baylis-Hillman反應、合成三元碳環和合成含氮、氧雜環反應中的催化劑,季銨鹽的去甲基試劑,[4]以及眾多偶聯反應中的鹼催化劑。
與傳統的過渡金屬催化劑相比,DABCO是一個穩定、無污染、方便易得、價格便宜且使用範圍很廣的試劑。由它催化的反應大多數條件溫和,反應速度快,後處理簡單,操作起來也非常方便。[5]
此外三乙烯二胺也用作免疫熒光標記中的抗氧化劑,[6]哌啶等農藥的生產引發劑,無氰電鍍添加劑,聚氨酯泡沫塑料的凝膠催化劑,環氧樹脂的固化聚合催化劑,以及乙烯、環氧乙烷和丙烯腈的聚合催化劑等。