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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
檸檬桉醇(p-Menthane-3,8-diol,PMD),無色醇類,氣味與結構類似於薄荷醇,具有涼爽感。檸檬桉醇有8種異構體,無固定的組成比例,通常是以混合物的形式出現。被廣泛做為商用或自製防蚊液中的有效成分,也可作為香料添加於食物中[1]。
p-Menthane-3,8-diol | |
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IUPAC名 2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol | |
別名 | PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol |
識別 | |
CAS號 | 42822-86-6 |
ChemSpider | 484204 |
SMILES |
|
InChI |
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InChIKey | LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL |
EINECS | 255–9537 |
ChEBI | 48250 |
性質 | |
化學式 | C10H20O2 |
摩爾質量 | 172.26 g·mol−1 |
密度 | 1.009 g/cm³ |
熔點 | 34.5℃ |
沸點 | 268℃ |
溶解性(水) | 290 mg/L |
溶解性(乙醇) | 100,000 mg/L |
溶解性(乙二醇) | 100,000 mg/L |
危險性 | |
閃點 | 140℃ |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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>5000 mg/kg (大鼠) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
檸檬桉醇在檸檬尤加利(Eucalyptus citriodora)的葉子提取精油中被發現。檸檬尤加利樹原產於澳大利亞,但現在世界各地氣候溫暖適宜的地方有種植。
檸檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的檸檬桉醇。香茅醛可經由普林斯反應轉化成檸檬桉醇,將檸檬尤加利精油與檸檬酸水溶液在50°C攪拌15小時,可將60~80%左右的香茅醛轉化為檸檬桉醇,大幅提升精油中的有效驅蚊成分[2]。
檸檬桉醇以及精製過後的檸檬尤加利精油(OLE)是一種經美國疾病控制與預防中心認可的驅蚊成分[3],但不建議用於三歲以下的兒童[4]。2006年的一項研究表明,相同劑量的檸檬桉醇與DEET,在短時間內的防蚊效果大致相同,但長時間的防蚊效果仍不如DEET[5]。含有10~20%檸檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為1~2小時;含有20~30%檸檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為2~4小時[6]。市場研究發現,檸檬桉醇作為一種較天然的驅蚊成分已經成為DEET的商業替代品之一[7],特別是針對兒童、孕婦的產品。
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