誘導效應,即因分子中原子或基團極性(電負性)不同而致使成鍵電子雲在原子鏈上向某一方向移動的效應。其本質是靜電感應。電子雲偏向電負性較強的基團或原子(如氟)移動。
誘導效應的強弱程度可以通過測量偶極矩而得知,也可以通過比較相關取代羧酸的酸解離常數而大致估量。它隨距離的增長而迅速下降,故一般情況下只需要考慮三根鍵的影響。誘導效應的另外一個特點是電子雲是沿原子鏈移動或傳遞的,這一點與場效應不同。
誘導作用的大小一般以氫為標準進行比較:吸電子能力比氫強的基團或原子具吸電子誘導效應,用 −I 表示;給電子能力比氫強的基團或原子則具給電子誘導效應,用 +I 表示。
取代基的誘導效應強弱有如下規律:
- 同族元素中,原子序數越大,吸電子誘導效應越弱;同週期元素中,原子序數越大,吸電子誘導效應越強。
- 基團不飽和程度越大,吸電子誘導效應越強。這是由於各混成態中 s 軌域成分不同而引起的,s 成分越高,吸電子能力越強。
- 正電荷基團和含配位鍵(直接相連)的基團具吸電子誘導效應,負電荷基團具給電子誘導效應。
- 烷基具給電子誘導效應和給電子超共軛效應。
常見基團的誘導效應順序如下:
- 拉電子基:NO2 > CN > F > COOH > Cl > Br > I > C≡C > OH > C6H5 > C=C > H
- 推電子基:(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- > CH3- > H
參考資料
- 國際純化學和應用化學聯合會,化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "inductive effect"。doi:10.1351/goldbook.I03021
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