Β-硝基苯乙烯

β-硝基苯乙烯是一種芳香化合物和硝基烯烴（英語：nitroalkene），用於靛藍的化學合成，^[1]也用於合成殺生物薄膜劑（英語：slimicide）溴硝基苯乙烯。^[2]

Β-硝基苯乙烯
IUPAC名 [(E)-2-Nitroethen-1-yl]benzene
英文名	β-Nitrostyrene
別名	β-硝基苯乙烯
識別
CAS號	102-96-5  Y
PubChem	5284459
ChemSpider	4447524
SMILES	C1=CC=C(C=C1)/C=C/[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+
InChIKey	AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN
EINECS	203-066-0
性質
化學式	C8H7NO2
摩爾質量	149.15 g·mol−1
外觀	黃色晶體
熔點	58 °C（331 K）
沸點	255 °C（528 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

應用

β-硝基苯乙烯是殺生物薄膜劑和染料的前體。舉個例子，溴硝基苯乙烯可以由硝基苯乙烯溴化再脫鹵而成，^[2]而2-硝基苯甲醛可以由硝基苯乙烯和臭氧反應而成。^[1]

亞歷山大·舒爾金在其著作PiHKAL（英語：PiHKAL）中描述，很多迷幻藥物苯乙胺衍生物和苯丙胺衍生物（英語：substituted amphetamine）的合成前體是硝基苯乙烯。它可被氫化鋁鋰還原成最終產物（胺）。^[3]

製備

β-硝基苯乙烯可以由苯甲醛和硝基甲烷的亨利反應^[4][5]或是直接用一氧化氮硝化苯乙烯反應而成。^[6]

參考資料

1. Wright, Elaine; Brühne, Friedrich. Benzaldehyde. 2000: 8. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a03_463. |journal=被忽略 (幫助)
2. Markofsky, Sheldon B. Nitro Compounds, Aliphatic. 2000: 6. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_401. |journal=被忽略 (幫助)
3. Shulgin, Alexander. Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press. 1991. ISBN 978-0-9630096-0-9.
4. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1035. ISBN 9780582462366.
5. Worrall, David E. Nitrostyrene (PDF). Org. Synth. 1929, 9: 66 [13 January 2014]. doi:10.15227/orgsyn.009.0066. （原始內容存檔 (PDF)於2022-03-08）.
6. Mukaiyama, T.; Hata E.; Yamada, T. Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide. Chemistry Letters. 1995, 24 (7): 505–506 [5 January 2014]. doi:10.1246/cl.1995.505. （原始內容存檔於2021-08-03）.