阿辛格爾反應

阿辛格爾反應（德語：Asinger-Reaktion）指α-鹵代羰基化合物與硫氫化鈉在原位反應產生的硫醇直接與另一羰基化合物組分和氨反應生成噻唑啉環。1956年由德國化學家弗里德里希·阿辛格爾在蘇聯發現，^[1] 後被 Degussa 改進。^[2]

也可以用硫磺^[1]、α-巰基醛或 α-巰基酮^[3]來引入硫。 這個反應被用於製取 D-青黴胺^[4] 和 DL-半胱氨酸^[5]。

參見

• 化學反應列表

參考資料

1. Friedrich Asinger: Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone Angewandte Chemie 68 (1956) 413.
2. Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, Jürgen Martens und Werner Schwarze: Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine, Liebigs Annalen der Chemie 1985, 448-452.
3. Friedrich Asinger und Manfred Thiel: Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme, Angewandte Chemie 70 (1958) 667–683.
4. Wolfgang Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich : D-Penicillamin - Herstellung und Eigenschaften, Angewandte Chemie 87 (1975) 372-378 ; Angewandte Chemie-International Edition 14 (1975) 330-336.
5. Jürgen Martens, Heribert Offermanns und Paul Scherberich : Eine einfache Synthese von racemischem Cystein, Angewandte Chemie 93 (1981) 680; Angewandte Chemie-International Edition 20 668 (1981).

相關文獻

• Friedrich Asinger. Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen. Angewandte Chemie. 1956, 68 (11): 377. doi:10.1002/ange.19560681109.
• Friedrich Asinger. Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone. Angewandte Chemie. 1956, 68 (12): 413. doi:10.1002/ange.19560681209.
• Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak and Jürgen Martens. Synthesis of the first enantiomerically pure 3-thiazolines via Asinger reaction. Tetrahedron Letters. 2000, 41 (38): 7289–7292. doi:10.1016/S0040-4039(00)01266-1.