苯肼

苯肼（分子式：C₆H₅NHNH₂）是肼的衍生物之一，常縮寫為PhNHNH₂。

苯肼[1][2]
苯肼 球棍模型 苯肼 空間填充模型
IUPAC名 Phenylhydrazine
別名	苯基聯胺 肼化苯 苯基聯氨 聯氨基苯
識別
CAS號	100-63-0  Y
PubChem	7516
ChemSpider	7235
SMILES	c1ccccc1NN
InChI	1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
InChIKey	HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
ChEBI	27924
KEGG	C02304
性質
化學式	C6H8N2
摩爾質量	108.14 g·mol⁻¹
外觀	淺黃色油狀液體
密度	1.0978 g/cm3
熔點	19.5 ℃ 24 ℃（半水合物）
沸點	243.5 ℃ （分解）
危險性
NFPA 704	2 3 3
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

低溫下為單斜稜柱結晶，室溫下為油狀液體，與空氣接觸後呈淺黃或深紅色。^[1] 可與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶，難溶於水。

製備

通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽，再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原製取。^[3] 酸析生成苯肼鹽酸鹽，經過中和即得苯肼。

用途

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• 用於與醛酮發生Fischer吲哚合成得到吲哚環系，因此是很多醫藥、染料、農藥的合成中間體。
• 可以與苯甲醛反應生成苯腙。後者也是工業上常用的合成中間體。
• 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用於鑑定醛酮。

歷史

苯肼由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1875年首次合成，^[4] 是第一個合成的肼衍生物。費歇爾曾用苯肼與糖類反應，生成腙和脎，形成結晶化合物，便於提純，再使其分解為較純的糖。^[5] 反應如下：

糖脎的合成以及反應機理

危險性

有毒，可能導致接觸性皮炎、溶血性貧血及肝、腎損害。^[1]

參考資料

1. Merck Index, 11th Edition, 7264.
2. Pure component properties 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-09-28.．於2008年12月27日查閱．
3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
4. Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
5. Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.