甲氧西林

甲氧西林（Methicillin）是一種於1960年首次合成的β-內酰胺類半合成抗生素^[2]。發現於1960年^[3]，主要對金黃色葡萄球菌等革蘭氏陽性菌有作用，可用於治療敗血症、呼吸道感染、腦膜炎等由細菌感染引發的病症^[2]。

甲氧西林

臨床資料
給藥途徑	靜脈注射
ATC碼	J01CF03 (WHO) QJ51CF03
藥物動力學數據
生物利用度	口服不能吸收
藥物代謝	經肝，20–40%
生物半衰期	25-60分鐘
排泄途徑	經腎
識別資訊
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號	61-32-5  Y
PubChem CID	6087
DrugBank	DB01603 Y
ChemSpider	5862 N
UNII	Q91FH1328A
ChEMBL	ChEMBL575 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6023284
ECHA InfoCard	100.000.460
化學資訊
化學式	C17H20N2O6S
摩爾質量	380.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
密度	1.44±0.1[1] g/cm3
SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C

作用機理

甲氧西林屬於β-內酰胺類抗生素中的青黴素類抗生素，是一種半合成的耐酶青黴素，對革蘭氏陽性菌有較好殺滅作用。甲氧西林能抑制細菌肽聚糖的交聯抑制細菌細胞壁的合成，起到殺滅細菌的作用。更具體地說，甲氧西林在結構上是D-丙氨酰-D-丙氨酸（D-alanyl-alanine）的類似物，它通過與青黴素結合蛋白（英語：Penicillin binding proteins）（PBP）結合，並競爭性抑制該蛋白的酶活性達到阻止肽聚糖交聯的目的^[4][5]。

臨床

甲氧西林遇酸易分解，因此不能口服，只能通過注射給藥。同時，因為甲氧西林抗菌活性低，所以需要大劑量注射才能保持活性^[2][5]，主要用以治療由革蘭氏陽性菌感染造成的病症^[2]。目前，甲氧西林已基本不在臨床上使用，臨床上現在一般使用氟氯西林和雙氯西林替代甲氧西林^[6]。

抗甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）最初發現於1960年代。該名詞目前作為歷史名詞保留，用來泛指對所有青黴素類抗生素都具有抗性的金黃色葡萄球菌菌株^[6][7]。

參考文獻

1. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2018 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2018-7-3]
2. Methicillin. PubChem. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2018-07-03） （英語）.
3. Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109 [2017-11-11]. ISBN 9789400926592. （原始內容存檔於2017-09-10） （英語）.
4. Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
5. 尤啟冬; et al. 药物化学 第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 301–302. ISBN 978-7-117-14434-6. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
6. Newsom, SW. MRSA--past, present, future. J R Soc Med: 509–10. PMC 1079642 . PMID 15520143. doi:10.1258/jrsm.97.11.509.
7. Meticillin. britannica. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2018-07-03）.