玫紅酸

提示：此條目頁的主題不是玫棕酸。

玫紅酸（英語：rosolic acid）是一種有機化合物。它是帶有綠色金屬光澤的黃色或深紅色晶體。它幾乎不溶於水，易溶於酒精。溶於強酸形成黃色溶液，或溶於鹼溶液形成胭脂紅色溶液。

玫紅酸（酸鹼指示劑）
低於pH 5.0 時		高於pH 6.8 時
5.0	⇌	6.8

玫紅酸
IUPAC名 4-[bis(p-hydroxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one 4-[雙(對羥基苯基)亞甲基]-2,5-環己二烯-1-酮
別名	奧林 薔薇酸 p-玫紅酸 玫瑰紅酸 C.I. 43800
識別
CAS號	603-45-2  Y
PubChem	5100
ChemSpider	4921
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
InChI	1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22)12-6-15/h1-12,20-21H
InChIKey	FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG
Beilstein	2055205
EINECS	210-041-8
性質
化學式	C19H14O3
摩爾質量	290.31 g·mol−1
密度	1.283 g/cm3
熔點	308 °C（581 K）
溶解性（水）	難溶
λmax	482[1] nm
磁化率	-161.4·10−6 cm3/mol
危險性
警示術語	R：R36 R37 R38
NFPA 704	1 1 0
閃點	308 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

基於這種特性，它可以用作pH範圍5.0 - 6.8的p酸鹼指示劑。它也被用於製造染料的中間體。

合成

玫紅酸於1834年由德國化學家弗里德利布·費迪南德·龍格通過蒸餾煤焦油獲得。他將其命名為Rosölsäure或 Rosaölsäure（紅色油酸）。^[2][3]1861年，德國化學家赫爾曼·科爾貝和魯道夫·施密特提出了通過在濃硫酸存在下加熱草酸和礦物雜酚油（其中含有苯酚）來合成玫紅酸。^[4]化學家們逐漸意識到商業玫紅酸不是一種純化合物，而是實際上是類似化合物的混合物。^[5][6]

玫紅酸由草酸、苯酚在濃硫酸條件下加熱製備而成。

參考資料

1. 來源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查閱）.
2. Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08） （德語）. ; see p. 70.
3. 1859年，德裔英國化學家Hugo Müller (1833-1915) 發現，只需將苯酚和碳酸鈣混合，然後將混合物長時間暴露在空氣中，就可以生產出玫紅酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始內容存檔於2022-01-08）.
4. Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08） （德語）.
5. 參見英國化學家Richard S. Dale、德裔英國化學家Carl Schorlemmer和德國化學家Heinrich Fresenius(1847–1920)的論文。

   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始內容存檔於2022-01-08）.
   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.
   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始內容存檔於2022-01-08）.
   • Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始內容存檔於2022-01-08）.
   • Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始內容存檔於2022-01-09） （德語）.
   • A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始內容存檔於2022-01-08） （德語）.
   • Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.
6. Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."

外部連結

• MSDS at Oxford University （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• MSDS at Oxford University
• History of aurin in Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Aurin. 新國際百科全書. 1905.