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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
對苯二甲酸是苯二甲酸異構體中的一個,兩個羧基處於苯環的對位,化學式為p-C6H4(COOH)2。對苯二甲酸是生產聚酯,尤其是聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的原料。
對苯二甲酸 | |
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IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸 | |
別名 | p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA |
識別 | |
CAS號 | 100-21-0 |
ChemSpider | 7208 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF |
ChEBI | 15702 |
RTECS | WZ0875000 |
性質 | |
化學式 | C6H4(COOH)2 |
摩爾質量 | 166.13 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色晶體或粉末 |
密度 | 1.522 g/cm³ |
熔點 | 427°C, 封閉管(402°C在空氣中升華) |
沸點 | 升華 |
溶解性(水) | 0.0017g / 100g H2O, 25°C |
溶解性 | 可溶於DMSO、DMF和鹼溶液;微溶於乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1] |
pKa | pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2] |
結構 | |
偶極矩 | 2.6D [3] |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | Warning |
H-術語 | H315, H319, H335 |
P-術語 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
|
>1g/kg(大鼠,口服)[4] |
相關物質 | |
相關羧酸 | 鄰苯二甲酸、間苯二甲酸 苯甲酸、對甲基苯甲酸 |
相關化學品 | 對二甲苯 聚對苯二甲酸乙二酯 對苯二甲酸二甲酯 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
工業上對苯二甲酸主要由對二甲苯(英文p-Xylene,化工業簡寫PX)的液相空氣氧化得到。
以乙酸為溶劑,乙酸鈷-乙酸錳為催化劑,四溴乙烷為助催化劑,於221-225℃,2.5-3.0MPa下氧化,離心分離、乾燥,得粗對苯二甲酸(CTA)。粗對苯二甲酸中最有害的雜質是對羧基苯甲醛,可以通過加氫除去。然後經過結晶、過濾、洗滌、乾燥,便得到較純的精對苯二甲酸(PTA)。
目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科(Amoco)法,而阿莫科法原為美國中世紀公司(Mid-century)於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精製工藝解決了PTA精製的問題,同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。
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